Ácido 3,4-di-hidroxifenilacético

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Ácido 3,4-di-hidroxifenilacético
Alerta sobre risco à saúde
3,4-Dihydroxyphenylacetic acid.svg
Nome IUPAC 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)acetic acid
Identificadores
Número CAS 102-32-9
PubChem 547
DrugBank DB01702
ChemSpider 532
MeSH 3,4-Dihydroxyphenylacetic+Acid
ChEBI 41941
SMILES
InChI InChI=1/C8H8O4/c9-6-2-1-5(3-7(6)10)4-8(11)12/h1-3,9-10H,4H2,(H,11,12)
Propriedades
Fórmula química C8H8O4
Massa molar 168.13 g mol-1
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido 3-metoxi-4-hidroxifenilacético (3M4HPAA, ou ácido homovanílico)
Ácido homoisovanílico (ácido 3-hidroxi-4-metoxifenilacético)
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido protocatecuico (3,4-diidroxibenzoico)
Ácido 4-hidroxifenilacético
Ácido 3-hidroxifenilacético
Ácido homogentísico (isômero)
Ácido 3,4-diidroximandélico (mais uma hidroxila no carbono 2 do ácido acético)
Ácido di-hidrocafeico (ácido 3-(3,4-diidroxifenil)propiônico)
Compostos relacionados 3,4-Diidroxifenilacetaldeído (reduzido a aldeído)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Ácido 3,4-diidroxifenilacético (DOPAC, do inglês 3,4-dihydroxyphenylacetic acid) é um metabólito do neurotransmissor dopamina.

Dopamina pode ser metabolizada em uma de três substâncias. Uma das quais é o DOPAC. Outra é a 3-metoxitiramina (3-MT). Ambas estas substâncias são degradadas para formar ácido homovanílico (HVA, homovanillic acid). Ambas as degradações envolvem as enzimas monoamina oxidase (MAO) e catecol-O-metil transferase (COMT), embora em ordem inversa: MAO catalise dopamina a DOPAC, e COMT catalisa DOPAC a HVA; enquanto COMT catalisa dopamina a 3-MT e MAO catalisa 3-MT a HVA. O terceiro produto final metabólico da dopamina é a norepinefrina (noradrenalina).

DOPAC pode ser oxidado por peróxido de hidrogênio, conduzindo à formação de metabólitos tóxicos os quais destroem vesículas de estocagem de dopamina na substantia nigra. Isto pode contribuir para a falência do tratamento por levodopa para a doença de Parkinson. Um inibidor MAO-B tal como a selegilina ou a rasagilina pode prevenir isto de acontecer.

O ácido 3,4-diidroxifenilacético é também um metabólito da quercetina.[1]

Biodegradação da dopamina

Referências

  1. Charles W. Murray, Albert N. Booth, Floyd DeEds, Robert H. Wilson; 3,4-DIHYDROXYPHENYLACETIC ACID—A METABOLITE OF QUERCETIN; J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), pp 3289–3289 - DOI: 10.1021/ja01109a521