Ácido alfalinolênico

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Ácido α-linolênico
Alerta sobre risco à saúde
Linolenic-acid-3D-vdW.png
ALAnumbering.svg
Outros nomes Ácido linolênico; Ácido α-linolênico; Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienóico; Ácido (Z,Z,Z)-9,12,15-octadecatrienóico; Industrene 120
Identificadores
Número CAS 463-40-1
Propriedades
Fórmula molecular C18H30O2
Massa molar 278.43 g//mol
Densidade 0,92 g·cm−3[1]
Ponto de fusão

−11 °C[1]

Ponto de ebulição

232 °C (23 hPa)[1]

Compostos relacionados
Ácidos graxos ômega 3 relacionados Ácido eicosapentaenóico (C20:5 (ω−3))
Compostos relacionados Ácido gama-linolênico (C18:3 (ω−6))
Ácido esteárico (C18:0)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

O Ácido alfa-linolênico (ALA) é um ácido essencial Ômega 3 contendo 18 carbonos e três insaturações.

Bioquímica[editar | editar código-fonte]

A fórmula molecular do ALA é C18H30O2, de massa molar 278.43 g/mol. Na literatura fisiológica, recebe o nome 18:3(n-3), por ter 18 carbonos, três ligações duplas configuração cis, a partir do carbono número 3.[2] Quimicamente, ALA é um ácido carboxílico e o isômero do ácido gama-linolênico, um ácido graxo omega 6.

Papel em nutrição e saúde[editar | editar código-fonte]

O ácido α-linolénico é um membro do grupo de ácidos graxos essenciais chamados ômega 3, requeridos pelas dietas de todos os mamíferos. A maioria das sementes e seus azeites são mais ricos no ômega 6 ácido linoleico, também um ácido graxo essencial. Entretanto, o ácido linolêico e outros ácidos graxos ômega 6 competem com os ômega 3 por posições nas membranas celulares e têm além disso diferentes efeitos na saúde humana.

Há estudos que têm demonstrado evidências de que o ALA está associado a um risco menor de enfermidade cardiovascular,[3] [4] mas por um mecanismo ainda não entendido. O corpo converte o ALA em ácidos graxos de cadeia maior, o ácido eicosapentaenóico (EPA) e o ácido docosahexaenóico (DHA). Não se sabe se o efeito protetor contra arritmias cardíacas é exercido pelo ALA mesmo ou pelos produtos metabólicos eicosanóides. Alguns estudos científicos têm relacionado o ALA com câncer de próstata rapidamente progressivo[5] e degeneração macular[6] , demonstrando que a falta dele no organismo aumenta o risco da doença em 70%. Além disso, tem-se sugerido, em algumas investigações, que existe um maior efeito neuroprotetor nos modelos vivos para a isquemia e certos tipos de epilepsias.[7]

Referências

  1. a b c Registo de α-Linolensäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 6 de Janeiro de 2008
  2. Beare-Rogers (2001). IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition (pdf).
  3. Penny M. Kris-Etherton, William S. Harris, [and] Lawrence J. Appel, for the Nutrition Committee. (2002). "Fish Consumption, Fish Oil, Omega-3 Fatty Acids, and Cardiovascular Disease" (pdf). Circulation 106 (21): 2747-2757. doi:10.1161/01.CIR.0000038493.65177.94. PMID 12438303
  4. William E. Connor. (2000). "Importance of n-3 fatty acids in health and disease" (pdf). American Journal of Clinical Nutrition 71 (1 Suppl.): 171S-5S. PMID 10617967
  5. Brouwer IA, Katan MB, Zock PL. (2004). "Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis.". Journal of Nutrition 134 (4): 919-22. PMID 15051847
  6. Eunyoung Cho, Shirley Hung, Walter C Willett, Donna Spiegelman, Eric B Rimm, Johanna M Seddon, Graham A Colditz and Susan E Hankinson. (2001). "Prospective study of dietary fat and the risk of age-related macular degeneration". American Journal of Clinical Nutrition 73 (2): 209-218. PMID 11157315
  7. Inger Lauritzen, Nicolas Blondeau, Catherine Heurteaux, Catherine Widmann, Georges Romey and Michel Lazdunski. (2000). "Polyunsaturated fatty acids are potent neuroprotectors". The EMBO Journal 19 (8): 1784-1793. PMID 10775263

Ver também[editar | editar código-fonte]