Ácido antranílico

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Ácido antranílico
Alerta sobre risco à saúde
Anthranilic acid structure.svg
Nome IUPAC Ácido 2-aminobenzóico
Outros nomes vitamina L1, Antranilato
Identificadores
Número CAS 118-92-3
Propriedades
Fórmula molecular C7H7NO2
Massa molar 137.136 g/mol
Densidade 1.4 g/cm3
Ponto de ebulição

Sublima logo acima do ponto de fusão.[1]

Solubilidade em água 0.6 g/L
Solubilidade Água quente
Riscos associados
MSDS External (html)
Frases R R36 R37
Frases S S26 S39
Ponto de fulgor >150 °C
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Ácido 3-aminobenzóico
Ácido 4-aminobenzóico
Ácido fenâmico (ácido N-fenil antranílico)
Ácido 3-hidroxiantranílico
Ácido isatóico
Compostos relacionados Ácido salicílico (orto-hidroxi-benzóico)
2-Aminobenzaldeído
Ortotoluidina (orto-amino-tolueno)
Vermelho de metila (azo-composto; ácido 2-(4′-Dimetilamino-fenil-azo)-benzóico)
Antranilato de metila
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido antranílico é o composto orgânico com a fórmula C6H4(NH2)CO2H. Este aminoácido é um sólido branco quando puro, embora amostras comerciais possam ser amareladas. A molécula consiste de um anel benzênico com dois grupos funcionais adjacentes, um ácido carboxílico e um grupo amina. Por causa de estes dois grupos serem polares, este composto orgânico é altamente solúvel em água. Ele também é referido como vitamina L devido a sua atuação como coenzima na produção do leite materno.

O ácido antranílico é biosintetizado do ácido corísmico. É o precursor do aminoácido triptofano via a ligação de uma ribose ao grupo amino.

Usos[editar | editar código-fonte]

O ácido antranílico é usado como um intermediário (química) para a produção de corantes, pigmentos, e sacarina. Ele e seus ésteres são usados na preparação de perfumes, fármacos e absorvedores de radiação UV assim como inibidores de corrosão para metais e inibidores de bolor em molho de soja.

Ácido antranílico pode ser usado em síntese orgânica para produzir o Bifenileno.[2]

Descobrimento[editar | editar código-fonte]

Foi descoberto em 1841 por Carl Julius Fritz (1808-1871) por tratamento alcalino do índigo.

Produção[editar | editar código-fonte]

A produção industrial do ácido antranílico se baseia na oxidação do orto-xileno, por meio de catalisador de óxido de vanádio, primeiramente se obtendo anidrido ftálico. O anidrido tem seu anel heterocíclico rompido pelo tratamento com amônia para formar ftalamida, a qual é posteriormente tratada com hipoclorito de sódio (hipobromito de bromo também é usado) em meio alcalino visando permitir o rearranjamento de Hoffmann.

A ftalimida reage de mesmo modo.

Pode ser fabricado a partir do naftaleno.

Pode ainda, apenas para fins experimentais, pois a reação é bastante enérgica e inviável, ser produzido por uma oxi-redução interna do orto-nitrotolueno em meio alcoólico.

O2N-C6H4-CH3 → H2N-C6H4-COOH

Alguns derivados[editar | editar código-fonte]

  • Éster metílico do ácido antranílico (C8H9NO2, CAS: 134-20-3)
  • Sal sódico do ácido antranílico (C7H6NNaO2, CAS: 552-37-4)

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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