Ácido araquidônico

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A estrutura química do ácido araquidônico, mostrando as convenções de numeração fisiológica (em vermelho) e química (em azul).
Ácido araquidônico
Alerta sobre risco à saúde[1]
AAnumbering.png
Arachidonsäure2.svg
Nome IUPAC Ácido cis-5-cis-8-cis-11-cis-14-eicosatetraenóico
Ácido 5Z,8Z,11Z,14Z-eicosatetraenoico
Identificadores
Número CAS 506-32-1
PubChem 444899
SMILES
Propriedades
Fórmula química C20H32O2
Massa molar 304.46 g mol-1
Densidade 0,922 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

?49,5 °C[2]

Ponto de ebulição

169–171 °C (20 Pa)[2]

Solubilidade em água praticamente insolúvel[1]
Riscos associados
Frases R -
Frases S S24/25
Compostos relacionados
ácidos graxos relacionados Ácido gama-linolênico (C18:3 (ω−6))
Ácido eicosanóico (C20:0)
Ácido gadolínico (20:1 (ω−9))
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido araquidônico (AA) é um ácido graxo essencial, da família dos omega-6, formado por uma cadeia de 20 carbonos com quatro duplas ligações (ácido eicosatetraenóico) nas posições 5, 8, 11 e 14 - é, portanto, o ácido 20:4(5,8,11,14).

A presença das ligações duplas faz com que esta molécula tenha vários sitios que podem ser oxidados, permitindo a formação de diferentes lipídios com atividades biológicas distintas.

O ácido araquidônico está presente nas membranas das células corporais, e é o precursor da produção de eicosanoides, através da via metabólica da cascata do ácido araquidónico. É um dos ácidos graxos essenciais, que precisam ser obtidos via alimentação pela maioria dos mamíferos. Alguns deles possuem pequena capacidade de converter o ácido linoleico em ácido araquidônico, ou não conseguem fazê-lo, e por isso é essencial que o obtenham na dieta. Dado que os vegetais contém muito pouco ou nada de ácido araquidônico, esses animais são necessariamente predadores; o gato é um exemplo característico.

Rotas oxidativas do AA[editar | editar código-fonte]

As principais rotas oxidativas enzimáticas do ácido araquidônico são:

Estas rotas enzimáticas não atuam sobre o AA esterificado. O AA livre é obtido por meio da ação de fosfolipases sobre fosfolipídeos de membranas de células, liberando então o AA não-esterificado.

Referências

  1. a b c Datenblatt Ácido araquidônico bei Acros, abgerufen am 21. November 2007..
  2. a b Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
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