Ácido asparagúsico
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| Asparagusic acid Alerta sobre risco à saúde[1] |
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| Nome IUPAC | 1,2-Dithiolane-4-carboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| SMILES |
O=C(O)C1CSSC1
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| InChI | InChI=1/C4H6O2S2/c5-4(6)3-1-7-8-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6) |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C4H6O2S2 |
| Massa molar | 150.21 g mol-1 |
| Aparência | Colorless solid |
| Densidade | 1.50cg/cm3 |
| Ponto de fusão |
75.7-76.5 °C[2] |
| Ponto de ebulição |
323.9°C @ 760mmHg |
| Riscos associados | |
| Ponto de fulgor | 149.7°C |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Ácido asparagúsico, S2(CH2)2CHCO2H é um ácido carboxílico organossulfurado presente no aspargo e pode ser o precursor metabólico de outros tiois de cheiro desagradável.[3] Estudos biossintéticos revelaram que o ácido asparagúsico é derivado do ácido isobutírico.[4]
O ditiol correspondente (ponto de fusão, 59.5-60.5 °C) também é conhecido;[5] e é chamado de ácido diidroasparagúsico ou ácido dimercaptoisobutírico.
[editar] Identificação
A partir de 40 kg de "concetrado de aroma de aspargo", Jansen obteve 32 g de um composto que ele identificou como ácido 3,3’-dimercaptoisobutírico.[6]
Referências
- ↑ Yanagawa, H.; Kato, T.; Sagami, H.; Kitahara, Y.. (1973). "Convenient procedure for the synthesis of asparagusic acids". Synthesis 10 (10): 607–608. DOI:10.1055/s-1973-22265.
- ↑ Foss, Olav; Tjomsland, Olav. (1958). "Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid". Acta Chemica Scandinavica 12: 1810–18. DOI:10.3891/acta.chem.scand.12-1810.
- ↑ S.C. Mitchell. (2001). "Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus". Drug Metabolism and Disposition 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347.
- ↑ R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone. (1985). "Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid". Journal of the American Chemical Society 107 (8): 2512–2521. DOI:10.1021/ja00294a051.
- ↑ R. Singh, G. M. Whitesides. (1990). "Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis". J. Am. Chem. Soc. 112 (3): 1190–1197. DOI:10.1021/ja00159a046.
- ↑ Jansen, E. F.. (1948). "The Isolation and Identification of 2,2’-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus". Journal of Biological Chemistry 176 (2): 657–664. PMID 18889921.
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