Ácido asparagúsico

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Asparagusic acid
Alerta sobre risco à saúde[1]
Asparagusic-acid.png Asparagusic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC 1,2-Dithiolane-4-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS 2224-02-4
PubChem 16682
ChemSpider 15819
KEGG C01892
ChEBI 18091
SMILES
InChI InChI=1/C4H6O2S2/c5-4(6)3-1-7-8-2-3/h3H,1-2H2,(H,5,6)
Propriedades
Fórmula química C4H6O2S2
Massa molar 150.21 g mol-1
Aparência Colorless solid
Densidade 1.50cg/cm3
Ponto de fusão

75.7-76.5 °C[2]

Ponto de ebulição

323.9°C @ 760mmHg

Riscos associados
Ponto de fulgor 149.7°C
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido asparagúsico, S2(CH2)2CHCO2H é um ácido carboxílico organossulfurado presente no aspargo e pode ser o precursor metabólico de outros tiois de cheiro desagradável.[3] Estudos biossintéticos revelaram que o ácido asparagúsico é derivado do ácido isobutírico.[4]

O ditiol correspondente (ponto de fusão, 59.5-60.5 °C) também é conhecido;[5] e é chamado de ácido diidroasparagúsico ou ácido dimercaptoisobutírico.

Identificação[editar | editar código-fonte]

A partir de 40 kg de "concetrado de aroma de aspargo", Jansen obteve 32 g de um composto que ele identificou como ácido 3,3’-dimercaptoisobutírico.[6]

Referências

  1. Yanagawa, H.; Kato, T.; Sagami, H.; Kitahara, Y.. (1973). "Convenient procedure for the synthesis of asparagusic acids". Synthesis 10 (10): 607–608. DOI:10.1055/s-1973-22265.
  2. Foss, Olav; Tjomsland, Olav. (1958). "Crystal and molecular structure of 1,2-dithiolane-4-carboxylic acid". Acta Chemica Scandinavica 12: 1810–18. DOI:10.3891/acta.chem.scand.12-1810.
  3. S.C. Mitchell. (2001). "Food Idiosyncrasies: Beetroot and Asparagus". Drug Metabolism and Disposition 29 (4 Pt 2): 539–534. PMID 11259347.
  4. R. J. Parry, A. E. Mizusawa, I. C. Chiu, M. V. Naidu, and M. Ricciardone. (1985). "Biosynthesis of Sulfur Compounds. Investigations of the Biosynthesis of Asparagusic Acid". Journal of the American Chemical Society 107 (8): 2512–2521. DOI:10.1021/ja00294a051.
  5. R. Singh, G. M. Whitesides. (1990). "Comparisons of Rate Constants for Thiolate-Disulfide Interchange in Water and in Polar Aprotic Solvents Using Dynamic 'H NMR Line Shape Analysis". J. Am. Chem. Soc. 112 (3): 1190–1197. DOI:10.1021/ja00159a046.
  6. Jansen, E. F.. (1948). "The Isolation and Identification of 2,2’-Dithiolisobutyric Acid from Asparagus". Journal of Biological Chemistry 176 (2): 657–664. PMID 18889921.