Ácido azelaico

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Ácido azelaico
Alerta sobre risco à saúde
Azelaic acid.svg
Identificadores
Número CAS 123-99-9
PubChem 2266
DrugBank APRD00812
ChemSpider 2179
Código ATC D10AX03
SMILES
InChI InChI=1/C9H16O4/c10-8(11)6-4-2-1-3-5-7-9(12)13/h1-7H2,(H,10,11)(H,12,13)
Propriedades
Fórmula química C9H16O4
Massa molar 188.2 g mol-1
Ponto de fusão

109-111 °C[1]

Ponto de ebulição

286 °C at 100 mmHg[1]

Solubilidade em água 2.14 g/L[2]
Acidez (pKa) 4.550, 5.598[2]
Farmacologia
Biodisponibilidade Very low
Via(s) de administração Topical
Meia-vida biológica 12 hours
Classificação legal


-only (US)

Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido subérico (C8)
Ácido sebácico (C10)
Compostos relacionados Ácido pelargônico (nonaoico)
Nylon 6,9 (poli-(hexametileno azelamida))
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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O ácido azelaico, também conhecido como ácido nonadióico, é um ácido dicarboxílico de cadeia saturada, naturalmente encontrado no trigo, centeio e cevada. Consiste numa substância natural produzida pelo fungo Malassezia furfur (também conhecido como Pityrosporum ovale), uma levedura que vive naturalmente na pele. É muito eficaz no tratamento da acne e também como estimulante para o crescimento de cabelo. Possui a fórmula molecular C7H14(COOH)2. Possui alta solubilidade quando mistado ao álcool ou éter.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

O ácido azelaico é:

Nos casos de acne, em que geralmente se usa o ácido azelaico na concentração de 20%, seu uso pode causar irritação na pele, portanto deve ser usado somente sob orientação de um dermatologista. No Brasil, o uso de ácido azelaico na fabricação de cosméticos, em qualquer concentração, está proibido, conforme parecer da ANVISA.[4]

Referências

  1. a b Sigma-Aldrich catalog
  2. a b Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S.. (2006). "Solubility and Activity Coefficients of Acidic and Basic Nonelectrolytes in Aqueous Salt Solutions. 2. Solubility and Activity Coefficients of Suberic, Azelaic, and Sebacic Acids in NaCl(aq), (CH3)4NCl(aq), and (C2H5)4NI(aq) at Different Ionic Strengths and at t = 25 C". J. Chem. Eng. Data 51 (5): 1660–1667. DOI:10.1021/je060132t.
  3. (em português) Denise Steiner. Melasma. Página visitada em 6 de Junho de 2007.
  4. (em português) Câmara Técnica de Cosméticos - CATEC. Proibição do uso de Ácido Azeláico em Produtos Cosméticos. Parecer Técnico nº 1, de 9 de junho de 2005. Página visitada em 6 de Junho de 2007.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]