Ácido benzoico

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Ácido benzoico
Alerta sobre risco à saúde
Benzoic-acid.svg
Benzoic-acid-3D-vdW.png
Nome IUPAC Benzoic acid,
benzene carboxylic acid
Outros nomes Carboxibenzeno,
E210, ácido dracílico
Identificadores
Número CAS 65-85-0
PubChem 243
KEGG C00180
MeSH Benzoico Ácido Benzoico
ChEBI 30746
Número RTECS DG0875000
SMILES
InChI InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Referência Beilstein 636131
Referência Gmelin 2946
3DMet B00053
Propriedades
Fórmula molecular C6H5COOH
Massa molar 122.12 g/mol
Aparência Cor Cristalina
Densidade 1,27 g·cm-3 [1]
Ponto de fusão

122,1 °C [1]

Ponto de ebulição

250 °C [1]

Solubilidade em água Solúvel (água quente)
3.4 g/l (25 °C)
Solubilidade em metanol, éter dietílico Solúvel
Acidez (pKa) 4.21
Estrutura
Estrutura cristalina Monoclínico
Forma molecular planar
Momento dipolar 1.72 D em Dioxano
Farmacologia
Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
Principais riscos
associados
Irritante
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
2
0
 
Frases R R22, R36
Frases S S24
Ponto de fulgor 121 °C (394 K)
LD50 1700 mg·kg-1 (Ratos, via oral) [2]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Benzamida,
Cloreto de benzoíla,
Benzoato de metila,
Benzoato de benzila
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido fenilacético,
Ácido hipúrico (N-benzoil-glicina),
Ácido salicílico (2-hidroxi-benzoico),
Niacina (um N substitui um CH do anel aromático)
Ácido toluico (3 isômeros, ácido metilbenzoico)
Compostos relacionados Benzeno,
Benzaldeído,
Álcool benzílico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido benzoico, C6H5C(O)OH, é um composto aromático classificado como ácido carboxílico (ou especificamente, ácido monocarboxílico). Este ácido fraco e seus sais são usados como conservante de alimentos e ocorre naturalmente em certas plantas.

Seu anel aromático é similar ao do benzeno e é o mais simples ácido carboxílico aromático. Apresenta-se como um sólido cristalino incolor.

O ácido benzoico é um importante precursor para a síntese de muitas outras substâncias orgânicas. Entre os derivados do ácido benzoico se encontram o ácido salicílico e o ácido 2-acetilsalicílico (ou o-acetilsalicílico), também conhecido como aspirina.

Fórmula molecular: C7H6O2 ou C6H5C(O)OH
Massa molecular: 122 u

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

Oficial: Ácido benzeno monocarboxílico
Usual: Ácido benzoico

História[editar | editar código-fonte]

O ácido benzoico foi descoberto no século XVI. Como foi obtido pela primeira vez da essência do benjoeiro foi denominado ácido benzoico. A destilação seca de goma de benjoim primeiramente foi descrita por Nostradamus (1556), e posteriormente por Aleixo Pedemontanus (1560) e Blaise de Vigenère (1596).[3]

Justus von Liebig e Friedrich Wöhler determinaram a composição do ácido benzoico em 1832.[4] Eles também investigaram como o ácido hipúrico está relacionada com o ácido benzoico.

Em 1875, Salkowski descobriu capacidade antifúngicas do ácido benzoico, que foi usado por um longo tempo na preservação por conteúdo de benzoato de amora-branca-silvestre.[5]

Produção[editar | editar código-fonte]

Preparações industriais[editar | editar código-fonte]

Ácido benzoico é produzido comercialmente por oxidação parcial do tolueno com oxigênio. O processo é catalisado por naftalenatos de cobalto ou manganês. O processo usa matérias primas baratas, resultando em alto rendimento, e é considerado ambientalmente adequado ("verde").

toluene oxidation

A capacidade de produção dos lang=br é estimada em 126 mil toneladas por ano, muito do que é consumido internamente ou na preparação de outros produtos químicos industriais.

Também é produzido a partir do benzeno, reagindo com o cloreto de metanoíla, tendo como catalisadores o cloreto de alumínio ou o cloreto de cobre (I), primeiramente produzindo aldeído benzoico (benzaldeído):

C6H6 + Cl-COH (catalisadores: Al2Cl6 / Cu2Cl2 ) C6H5-CHO + HCl

Depois, procedendo-se a oxidação do aldeído benzoico e chegando-se ao ácido benzoico:

C6H5-CHO + 3 [ O ] → C6H5COOH + H2O

Síntese laboratorial[editar | editar código-fonte]

O ácido benzoico é barato e facilmente disponível, de modo que a síntese em laboratório de ácido benzoico é praticada principalmente por seu valor pedagógico. É uma preparação comum de graduação em química.

Para todas as sínteses, ácido benzoico pode ser purificado por recristalização da água devido à sua alta solubilidade em água quente e baixa solubilidade em água fria. O não uso de solventes orgânicos para a recristalização torna esta experiência particularmente segura. Outros solventes de recristalização possíveis incluem ácido acético (anidro ou em solução aquosa), benzeno, éter de petróleo, e mistura de etanol e água.[6]

Por hidrólise[editar | editar código-fonte]

Como qualquer outra nitrila ou amida, benzonitrila e benzamida podem ser hidrolisadas a ácido benzoico ou a sua base conjugada em condições ácidas ou básicas.

A partir do benzaldeído[editar | editar código-fonte]

A disproporcionação induzida por base do benzaldeído, a reação de Cannizzaro, resulta em iguais quantidades de benzoato e álcool benzílico; o segundo pode ser removido por destilação.

Benzaldehyde Cannizzaro reaction.png

Do bromobenzeno[editar | editar código-fonte]

Bromobenzeno pode ser convertido a ácido benzoico por "carbonação" do intermediário brometo de fenilmagnésio:[7]

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr
C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

Aplicações e usos[editar | editar código-fonte]

  • Como germicida na preservação de alimentos, na síntese de corantes, como adjuvante farmacológico: ainti-fúngico, segundo a 3.ª edição da farmacopeia.

Derivados[editar | editar código-fonte]

Questões relacionadas à saúde[editar | editar código-fonte]

Em contato com vitamina C (alimentos, frutas etc) resulta na quebra do ácido benzoico em benzeno em pequenas proporções. Sendo assim, bebidas que contém vitamina C e utiliza ácido benzoico como conservante em sua composição, podem conter também benzeno como resultado dessa reação.

Referências

  1. a b c Registo de Benzoesäure na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 22 de Agosto de 2007
  2. (en) « Ácido benzoico » em ChemIDplus
  3. Neumüller O-A. Römpps Chemie-Lexikon. 6. ed. Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung, 1988. OCLC 50969944. ISBN 3-440-04516-1.
  4. Liebig J, Wöhler F. (1832). "Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure". Annalen der Chemie 3: 249–282. DOI:10.1002/jlac.18320030302.
  5. Salkowski E. (1875). "". Berl Klin Wochenschr 12: 297–298.
  6. D. D. Perrin; W. L. F. Armarego. Purification of Laboratory Chemicals. 3rd. ed. [S.l.]: Pergamon Press, 1988. 94 pp. ISBN 0-08-034715-0.
  7. Donald L. Pavia. Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. [S.l.]: Thomson Brooks/Cole, 2004. 312–314 pp. ISBN 0534408338.
  8. SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.