Ácido carboxílico

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Na química orgânica, ácidos carboxílicos são oxiácidos orgânicos caracterizados pela presença do grupo carboxila, de fórmula geral RC(=O)OH.[1]

Em fórmulas químicas, esses grupos são tipicamente representados como COOH ou CO2H.

Moléculas que possuem tal grupo funcional também são chamadas ácidos carboxílicos ou ácidos orgânicos.

Fórmula geral: R é um radical orgânico alquila, alquenila, arila ou hidrogênio.

- COOH é o grupo funcional carboxila.
R - CO- é um radical orgânico acila.

Estrutura molecular[editar | editar código-fonte]

Os dois átomos eletronegativos de oxigênio tendem a influenciar as propriedades do hidrogénio do grupo -OH, aumentando a sua polarização e facilitando a perda do protão H. A carga negativa restante é então distribuída igualmente entre os dois átomos de oxigênio, e as duas ligações carbono-oxigênio adquirem características de dupla ligação parcial (i.e., elas são deslocalizadas).

Esse é um resultado da estrutura ressonante criada pelo componente carbonila do ácido carboxílico, sem o qual o grupo OH não pode perder tão facilmente seus H+ (veja álcool).

O grupo COO- é denominado carboxilato. O íon resultante é tipicamente nomeado com o sufixo -ato, tal o ânion acetato, [C2H3O2], que é a base conjugada do ácido acético formado pela desprotonação do ácido acético:

CH3COOH CH3COO + H+que se torna íon acetato.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

Propriedades físicas[editar | editar código-fonte]

  • São geralmente ácidos fracos, com apenas 1% de moléculas RCOOH dissociadas em íons a temperatura ambiente em solução aquosa.
  • Podem, como os álcoois, formar dupla ligações de hidrogênio entre si ou com moléculas de outra espécie. Por essa razão, os ácidos carboxílicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos álcoois, quanto à solubilidade.
  • Os ácidos com até 4 carbonos são líquidos incolores, miscíveis com a água. Os ácidos de 5 a 9 carbonos são líquidos incolores e viscosos, muito pouco solúveis. Os ácidos com dez ou mais carbonos são sólidos brancos, semelhante à cera, insolúveis em água.
  • O ácido aromático mais simples, o ácido benzóico, por apresentar já elevado número de carbonos, não tem apreciável solubilidade em água. Os ácidos carboxílicos são solúveis em solventes menos polares, como o éter, o álcool, o benzeno.
  • Comparando-se um ácido carboxílico e um álcool, ambos com o mesmo número de carbonos, o ácido terá maior ponto de ebulição, devido à formação de duas ligações de hidrogênio e não apenas uma, como no álcool.

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

  • Reagem com bases para formar carboxilatos sais, nos quais o hidrogênio do grupo -OH é substituído por um ion metálico. Deste modo, ácidos etanóicos/acéticos reagem com bicarbonato de sódio para formar etanoato sódico (acetato de sódio), dióxido de carbono e água:
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O

Ácidos graxos[editar | editar código-fonte]

Ácidos graxos

Derivados[editar | editar código-fonte]

Referências

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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