Ácido gama-hidroxibutírico

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Ácido gama-hidroxibutírico
Alerta sobre risco à saúde
4-Hydroxybutansäure - 4-Hydroxybutanoic acid.svg
GHB-3D-balls.png
Nome IUPAC Ácido 4-hidroxibutanoico
Outros nomes Ácido γ-hidroxibutírico
Identificadores
Número CAS 591-81-1
PubChem 3037032
DrugBank DB01440
SMILES
Propriedades
Fórmula química C4H8O3
Massa molar 104.09 g mol-1
Ponto de fusão

-17 °C [1]

Ponto de ebulição

178–180 °C (decompõe-se) [2] [3]

Farmacologia
Biodisponibilidade 25% (oral)
Via(s) de administração Usually oral; intravenous
Metabolismo 95%, mainly Hepatic, also in blood and tissues
Meia-vida biológica 30-60 minutos
Excreção 5%, renal
Classificação legal Prohibited (S9) (AU)



Riscos na gravidez
e lactação
B
Riscos associados
LD50 4800 mg·kg-1 (Camundongo, oral) [4]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido gama-aminobutírico
Ácido 4-mercapto-butírico
Hidroxiácidos relacionados Ácido 3-hidroxi-propiônico
Ácido alfa-hidroxibutírico
Ácido beta-hidroxibutírico
Ácido treonico (2R,3S)-2,3,4-triidroxibutanoico)
Ácido 4-hidroxi-3-metil-butanoico (3-metil-GHB)
Ácido gama-hidroxivalérico (ácido 4-hidroxipentanoico ou 4-metil-GHB)
Ácido 4-fenil-4-hidroxibutírico (4-fenil-GHB)
Ácido 5-hidroxi-valérico
Compostos relacionados Ácido butanóico
Butano-1,4-diol
Ácido butanodióico
Gama-butirolactona
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O gama-hidroxibutirato (GHB) surgiu no início da década de 1990 do século XX como uma droga de abuso. Foi sintetizada como análogo do ácido gama-aminobutírico GABA, como o objetivo de se conseguir uma substância similar, capaz de atravessar a barreira hemato-encefálica. Foi investigado como agente anestésico, porém devido aos seus efeitos colaterais (contrações musculares involuntárias e delírio) foi abandonado. Posteriormente foi usado como estimulador do crescimento muscular, efeito que não foi comprovado cientificamente. Por causar diminuição do nível de consciência, depressão respiratória e convulsões, foi banido pelo FDA americano (United States Food and Drug Administration). Como medicamento, que em raros casos ainda são utilizados para o tratamento de distúrbio do sono e epilepsia. No Brasil, tem seu uso controlado, sendo a importação do medicamento regumentada pelos controles da ANVISA. Como droga é produzido ilícitamente e permanece sendo frequentemente usado, quer individualmente "Droga" ou por terceiros como "Droga do Estupro" e "Boa Noite Cinderela". Casos de morte tem sido descritos tanto no uso individual como droga e também no uso para a prática de crimes de estupro e furtos.

História[editar | editar código-fonte]

  • 1874 - Primeira síntese documentada do composto GHB reportada por Alexander Zaytsev[5]
  • 1960 - Na década de 60, um pesquisador francês Dr. Henri Laborit estudou os efeitos do GHB em seres humanos pesquisando seus efeitos nos neurotransmissores GABA[6] com o potencial anestésico. Sua primeira utilização médica foi indicada para anestesia intravenosa. Foi rejeitado porque provocava uma elevada frequência de vômitos e apoplexia.
  • 1963 - Descobriu-se que GHB é uma substância produzida pelo cérebro[carece de fontes?].
  • 1970 - O GHB foi indicado para o tratamento do sono em alguns casos.
  • 1980 - Foi muito utilizado como suplemento dietético por fisio-culturistas, devido à crença desta substância aumentar os músculos do corpo.
  • 1990 - Foi utilizado no tratamento da dependência do álcool e síndrome de abstinência de opiáceos.
  • 1991 - Food Drug Administration (FDA) retirou o GHB do mercado devido ao aumento de casos de abuso e de reações tóxicas por utilização desta droga.
  • 1997 - A partir de 1997, o GHB começou a ser conhecido como uma droga de violação sexual. O uso do GHB para a prática de crimes é utilizado porque podem existir os seguintes sintomas em doses elevadas:
1) perda de controle
2) desorientação
3) relaxamento muscular

Considerações sobre crimes[editar | editar código-fonte]

O uso do GHB para a prática de crimes de violação sexual e furtos merece uma atenção especial enquanto crime. A drogatização da vítima para a prática de estupro e furto qualifica a gravidade do delito.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. Witkowski, M.R. et al. (2006): GHB free acid: II. Isolation and spectroscopic characterization for forensic analysis. In: J. Forensic. Sci. Bd. 51, S. 330–339. PMID 16566766 DOI:10.1111/j.1556-4029.2006.00074.x
  2. Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
  3. M. Sylvia Stein (2003): Stellungnahme zur Nicht Geringen Menge von γ-Hydroxybuttersäure. In: Toxichem. Krimtech. Bd. 70, Nr. 2, S. 87–92. PDF
  4. (en) « Ácido gama-hidroxibutírico » em ChemIDplus
  5. Alexander Saytzeff. (1874). "über die Reduction des Succinylchlorids". Liebigs Annalen der Chemie 171: 258–290. DOI:10.1002/jlac.18741710216.
  6. H. Laborit, J.M. Jouany, J. Gerald, F. Fabiani. (1960). "Generalities concernant l’etude experimentale de l’emploi clinique du gamma hydroxybutyrate de Na". Aggressologie 1: 407.
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