Ácido gamalinolênico

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Ácido gama-linolênico
Alerta sobre risco à saúde
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Nome IUPAC all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid
Identificadores
Número CAS
PubChem 5280933
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C18H30O2
Massa molar 278.43 g/mol
Compostos relacionados
ácidos graxos ômega 6 relacionados ácido linoléico
ácido araquidônico
Compostos relacionados Ácido alfa-linolênico (isômero ômega 3)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Ácido gama-linolênico (GLA) é um ácido graxo essencial ômega-6 encontrado primariamente em óleos vegetais (com destaque para a prímula). É vendido como um suplemento dietético para tratar problemas com inflamações e doenças auto-imunes. A eficácia de tal uso é discutida.

Na literatura em fisiologia, GLA é designado como 18:3(ω-6). Quimicamente, GLA é um ácido carboxílico com uma cadeia de 18 carbonos e três ligações duplas cis; a primeira ligação dupla é localizada no sexto carbono a contar da terminação ômega. É também chamado de ácido gamolênico. É um isômero do ácido alfa-linolênico, o qual é o ácido graxo ômega 3 encontrado na semente de linho.

História[editar | editar código-fonte]

GLA foi primeiro isolado da semente de Oenothera. Esta erva foi cultivada pelos nativos da América para tratar inchaços no corpo.

No século XVII, ela foi introduzida na Europa e veio a se tornar um medicamento popular, recebendo o nome de "cura tudo do rei".

Em 1919, Heiduschka e Lüft extraíram o óleo de sementes de Oenothera e descreveram um incomum ácido linolênico, o qual eles chamaram γ-.

Posteriormente, a exata estrutura química foi caracterizada por Riley.[1]

Embora haja formas alfa- e gama- de ácido linolênico, não há forma beta. Uma foi identificada mas foi excluída por ser um resultado do processo analítico original.[2]

Fontes alimentares[editar | editar código-fonte]

GLA é obtido de óleos vegetais, tais como o óleo de Oenothera biennis, o óleo da semente de cassis, o óleo de borragem e o óleo de semente de cânhamo, e da spirulina, uma cyanobacteria. Cada uma contém quantidades variadas do ácido graxo, com o óleo de borragem sendo a forma mais concentrada. Todas são largamente disponíveis em farmácias e no comércio de suplementos.

O corpo humano produz GLA do ácido linoléico (LA). Esta reação é catalisada por Δ6-dessaturase (D6D), uma enzima que permite a criação de ligações duplas sobre o 6° carbono contando-se do grupo carboxila terminal. LA é suficientemente consumido na maioria das dietas, de fontes abundantes tal como óleos de frituras e carnes. Entretanto, uma falta de GLA pode ocorrer quando há a redução da eficiência da conversão de D6D (por exemplo, porque pessoas crescem quando mais velhas ou quando houver deficiências dietéticas específicas) ou nos estados de doenças onde há um consumo excessivo de metabólitos de GLA.[3]

Referências

  1. Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh. Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications. [S.l.]: AOCS Press, 2001. 259 pp. ISBN 1893997170 Página visitada em 2007-12-07.
  2. Gunstone, Frank. Personal Communication at Peter Lapinskas' pages. Página visitada em 2006-02-03.
  3. Horrobin DF. (1993). "Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase" (pdf). Am. J. Clin. Nutr. 57 (5 Suppl): 732S–736S; discussion 736S–737S. PMID 8386433.