Ácido gentísico

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Ácido gentísico
Alerta sobre risco à saúde[1]
Gentisinsäure.svg
Nome IUPAC 2,5-dihydroxybenzoic acid
Outros nomes DHB
2,5-dihydroxybenzoic acid
5-Hydroxysalicylic acid
Gentianic acid
Carboxyhydroquinone
2,5-Dioxybenzoic Acid
Hydroquinonecarboxylic acid
Identificadores
Número CAS 490-79-9
PubChem 3469
ChemSpider 3350
KEGG C00628
SMILES
InChI InChI=1/C7H6O4/c8-4-1-2-6(9)5(3-4)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11)
Propriedades
Fórmula molecular C7H6O4
Massa molar 154.12 g/mol
Aparência white to yellow powder
Ponto de fusão

200 - 205 C (Sublimes)

Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido 5-aminossalicílico
Ácido sulfossalicílico (ácido salicilsulfônico)
Derivados do ácido benzoico relacionados Ácido salicílico (2-hidroxibenzoico)
Ácido 3-hidroxibenzoico
Ácido diidroxibenzoico (vários isômeros)
Ácido triidroxibenzoico (vários isômeros)
Compostos relacionados Ácido homogentísico
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido gentísico é um dos isômeros do ácido diidroxibenzoico. É um derivado do ácido benzoico e um produto menor (1%) do metabolismo da aspirina, excretado pelos rins.[2]

Produção[editar | editar código-fonte]

O ácido gentísico é produzido pela carboxilação da hidroquinona.[3]

C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2

Esta conversão é um exemplo da reação de Kolbe–Schmitt.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Como uma hidroquinona, o ácido gentísico é rapidamente oxidado e usado como excipiente antioxidante em alguns preparos farmacêuticos.

É utilizado em pesquisas como matriz para análise de biomoléculas por espectrometria de massa, especificamente em metodologias de ionização e dessorção a laser assistida por matriz (MALDI).[4]

Referências

  1. Gentisic acid - Compound Summary, PubChem.
  2. Levy, G; Tsuchiya, T. (1972-09-31). "Salicylate accumulation kinetics in man". New England Journal of Medicine 287 (9): 430–2. DOI:10.1056/NEJM197208312870903. PMID 5044917.
  3. Phillip M. Hudnall "Hydroquinone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 2005 Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a13_499.
  4. Strupat K, Karas M, Hillenkamp F. (1991). "2,5-Dihidroxybenzoic acid: a new matrix for laser desorption-ionization mass spectrometry". Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 72 (111): 89–102. DOI:10.1016/0168-1176(91)85050-V.