Ácido glicólico

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Ácido glicólico
Alerta sobre risco à saúde
Glycolic acid.svg Glycolic acid3d.png
Nome IUPAC 2-Hydroxyethanoic acid
Outros nomes ácido glicólico,
ácido hidroxiacético
Identificadores
Número CAS 79-14-1
PubChem 757
ChemSpider 737
Número RTECS MC5250000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H4O3
Massa molar 76.05 g/mol
Aparência branco, sólido quebradiço
Densidade 1,26 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

80 °C [1]

Ponto de ebulição

100 °C (decompõe-se)[1]

Solubilidade em água muito solúvel (1000 g·l-1 a 25 °C)[2]
Solubilidade em outros solventes muito solúvel em acetona, etanol e éter dietílico[3]
Pressão de vapor 27,5 hPa (25 °C)[1]
Acidez (pKa) 3,83 [2]
Riscos associados
Principais riscos
associados
Corrosivo (C)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
Frases R R34
Frases S S22 S26 S36/37/39 S45
Ponto de fulgor 129 °C[4]
LD50 1000 mg·kg-1 (gato, intravenoso) [5]
7,1 mg·m–3/4h (rato, inalação, LC50) [6]
1920 mg·kg-1 (porquinho-da-Índia, oral) [7]
1950 mg·kg-1 (rato, oral) [7]
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Glicina (ácido aminoetanoico)
Ácido fluoroacético
Ácido tioglicólico
Ácido metoxiacético
Ácidos carboxílicos relacionados Ácido acético
Ácido glioxílico (ácido oxoetanoico)
Ácido oxálico (etanodicarboxilico)
Ácido lático (C3)
Compostos relacionados Glicolaldeído (hidroxi-etanal)
Etilenoglicol (etano-1,2-diol)
Glicolato de metila
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido glicólico (ou ácido hidroxiacético) é o menor α-hidroxi ácidos (AHA). Este incolor, inodoro e higroscópico sólido cristalino é altamente solúvel em água. É utilizado em muitos produtos para a pele. O ácido glicólico é encontrado em algumas plantas açucareiras.

Produção[editar | editar código-fonte]

O ácido glicólico é produzido pela reação do ácido cloroacético com o hidróxido de sódio seguida por uma re-acidificação. A reação pode ser equacionada da seguinte maneira:

ClCH2CO2H + NaOH → HOCH2CO2H + NaCl

Desta forma, alguns milhões de quilogramas de ácido glicólico são produzidos anualmente. Outros métodos, usados em menor escala, incluem a hidrogenação do ácido oxálico e a hidrólise das cianohidrinas derivadas do formaldeído.[8]

O ácido glicólico pode também ser produzido através de um processo enzimático bioquímico que produz menos impurezas se comparado à síntese química tradicional; requer menos energia na produção e gera uma quantidade menor de subprodutos. Este processo é utilizado na companhia CrossChem.[9]

Usos[editar | editar código-fonte]

O ácido glicólico é um úil intermediador de sínteses orgânicas, em uma gama de reações que incluem: oxidação-redução, esterificação e polimerização de longas cadeias (polimerização). É utilizado como um monômero na preparação do ácido poliglicólico e outros copolímeros biocompatíveis (ex. PLGA). Entre outros usos este composto é empregado na indústria têxtil como agente pigmentador e curtidor, em processamento de alimentos como agente flavorizante e como conservante. O ácido glicólico é usualmente incluso em emulsões de polímeros, solventes e aditivos para tintas e pinturas como forma de melhorar as propriedades de fluxo e para transmitir brilho.[8]

Devido ao seu excelente poder de penetração na pele, o ácido glicólico tem várias aplicações em produtos para a pele, normalmente usado como peeling químico por dermatologistas em concentrações de 30% a 80% ou em kits domésticos, com concentrações inferiores de 2% a 12%. Além da concentração, o pH é importante na determinação de sua potência em solução. O pH de uma solução de ácido glicólico em um peeling médico pode ser de até 0,6, forte o suficiente para queratolizar a epiderme, enquanto os peelings caseiros têm pHs tão altos quanto 2,5[10] . O ácido glicólico mostra-se benéfico para peles com propensão à acne, pois ajuda a manter os poros livres do excesso de queratinócitos e também para diminuir sinais e manchas da idade, bem como a queratose actínica.[11]

Da perspectiva comercial, derivados importantes incluem o metil (CAS# 96-35-5) e etil (CAS# 623-50-7) ésteres que são facilmente destiláveis (p.e. 147-9 e 158-159 °C, respectivamente), ao contrário do ácido. O éster butil (p.e. 178-186 °C) é componente de alguns vernizes, sendo desejado por ser não-volátil e ter boas propriedades de dissolução.[8]

Segurança[editar | editar código-fonte]

O ácido glicólico é altamente irritante.[12] Como o etileno glicol, é metabolizado a ácido oxálico, o que o torna perigoso se ingerido.

Referências

  1. a b c d Registo de CAS RN 79-14-1 na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. a b (en) « Ácido glicólico » em ChemIDplus
  3. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. Glycolic Acid MSDS. University of Akron. Página visitada em 2006-09-18.
  5. Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky. Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, Pg. 656, 1986.
  6. Inhalation Toxicology. Vol. 9, Pg. 435, 1997.
  7. a b Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Vol. 23, Pg. 259, 1941.
  8. a b c Karlheinz Miltenberger "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  9. GlyAcid EBP Crystalline at CrossChem.net.
  10. Glycolic Acid Essential Actives, KAVI.
  11. NATALIA MICHALUN; M. VARINIA MICHALUN; MAURO SILVA. Dicionario de Ingredientes Para Cosmetica E. Senac; ISBN 978-85-221-0891-6. p. 184.
  12. Glycolic Acid MSDS. ICSC:NENG1537 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO). Página visitada em 2006-06-08.
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