Ácido homovanílico

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Ácido homovanílico
Alerta sobre risco à saúde
Homovanillic acid.png
Nome IUPAC 2-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid
Identificadores
Número CAS 306-08-1
PubChem 1738
ChemSpider 1675
KEGG C05582
MeSH Homovanillic+acid
ChEBI 545959
SMILES
InChI InChI=1/C9H10O4/c1-13-8-4-6(5-9(11)12)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5H2,1H3,(H,11,12)
Propriedades
Fórmula molecular C9H10O4
Massa molar 182.173
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Ácido 3,4-diidroxifenilacético (metoxi substituído por hidroxila)
Hidroxianisóis relacionados Ácido vanílico (ácido (4-hidroxi-3-metoxifenil)metanoico)
Ácido 3-(4-hidroxi-3-metoxifenil)propiônico
Ácido homoisovanílico (isômero, trocando posições da hidroxila e do metoxi)
Homovanilina (ácido reduzido a aldeído)
Álcool homovanilil (ácido duplamente reduzido a álcool)
Ácido vanilmandélico (mais uma hidroxila no carbono alfa)
Compostos relacionados Ácido 3-metoxifenilacético (sem a hidroxila)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido homovanílico é o composto químico orgânico de fórmula (HOC6H3(OCH3)CH2COOH. Possui como sinônimos: ácido 2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenil)acético, ácido 3-metoxi-4-hidroxifenil acético; ácido 4-hidroxi-3-metoxi-benzenoacético; ácido 4-hidroxi-3-metoxifenilacético. É abreviado na literatura como HVA, do inglês homovanillic acid. É o principal metabólito da catecolamina. É usado como um reagente para detectar enzimas oxidativas e é associado com os níveis de dopamina no cérebro.

Em psiquiatria e neurociência, níveis de HVA no cérebro e líquido cefalorraquidiano são medidos como um marcador de stress metabólico causado por 2-deoxi-D-glucose.[1] A presença de HVA sustenta um diagnóstico de neuroblastoma e feocromocitoma maligno.

Níveis plasmáticos em jejum de HVA são conhecidos por serem maiores em mulheres do que em homens. Isto parece não ser influenciado por alterações hormonais adultas, como o padrão é retido nos idosos e pós-menopausa, bem como transexuais de acordo com o sexo genético, tanto antes como durante a administração de hormônio sexual de transição. Diferenças no HVA também têm sido associadas ao uso de tabaco, com fumantes que apresentam valores significativamente mais baixos de HVA plasmático.[2]

Referências

  1. Marcelis M, Suckling J, Hofman P, Woodruff P, Bullmore E, van Os J. (September 2006). "Evidence that brain tissue volumes are associated with HVA reactivity to metabolic stress in schizophrenia". Schizophr. Res. 86 (1–3): 45–53. DOI:10.1016/j.schres.2006.05.001. PMID 16806836.
  2. Giltay E, Kho K, Blandjaar B, Verbeek M, Geurtz P, Geleijnse J, Gooren L. (July 2005). "The sex difference of plasma homovanillic acid is unaffected by cross-sex hormone administration in transsexual subjects". J Endocrinol 187 (1): 109–16. DOI:10.1677/joe.1.06307. PMID 16214946.

Ver também[editar | editar código-fonte]