Ácido kójico

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Ácido kójico
Alerta sobre risco à saúde
KojicAcid.svg
Nome IUPAC 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4H-pyran-4-one
Outros nomes Kojic acid, 5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyrone, 2-Hydroxymethyl-5-hydroxy-γ-pyrone
Identificadores
Número CAS 501-30-4
PubChem 3840
Número EINECS 207-922-4
Número RTECS UQ0875000
SMILES
InChI InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2
Propriedades
Fórmula molecular C6H6O4
Massa molar 142.11 g/mol[1]
Aparência Tan powder
Ponto de fusão

152 - 155 °C[1]

Solubilidade em água Solúvel[1] [2]
Solubilidade solúvel em etanol[2]
Acidez (pKa) 7,90 (8,03)[3]
Riscos associados
Frases R R36/37/38
Frases S S22, S24/25
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido kójico[4] [5] é um agente despigmentante de origem natural. Ele atua de diferentes modos de inibição e redução interferindo na biossíntese da melanina.[6] Diferente da hidroquinona, ele não é fotossensível e também não causa alergias. É um derivado de diversas espécies de fungos, como por exemplo o Aspergillus e o Penicillium.[7] Emprega-se nas concentrações de 1 a 4% juntamente com outros agentes.[7]

O ácido kójico é uma micotoxina também empregada na indústria que pode ser produzida por síntese química ou microbiológica. Com ele são produzidos derivados para o fabrico de broncodilatadores, antibióticos, resinas, anestésicos locais, inseticidas, entre outros.[8]

Referências

  1. a b c Merck Index
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  3. Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004. ISBN 3-11-015792-6.
  4. SATO, Mayumi Eliza Otsuka et al. Permeação cutânea in vitro do ácido kójico. Rev. Bras. Cienc. Farm. 2007, vol.43, n.2, pp. 195-203. ISSN 1516-9332.
  5. Fitopatologia brasileira, Volume 7. Sociedade Brasileira de Fitopatologia, 1982.
  6. MANZUR, Julian. et. al. Dermatología. La Habana: Editorial Ciências Médicas, 2002.
  7. a b DRAELOS, Zoe Diana. Cosmecéuticos. Elsevier, 2006. ISBN 978848174923-6
  8. Centro de Informação Tecnológica. Vol. 10. n°3. 1999.