Ácido levulínico

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Ácido levulínico
Alerta sobre risco à saúde[1]
Levulinic Acid Structural Formulae.svg
Levulinic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC 4-Oxopentanoic acid
Outros nomes Ácido levulínico, ácido laevulínico, ácido β-acetilpropiônico, ácido 3-acetopropiônico, ácido β-acetilpropiônico,ácido γ-cetovalérico, ácido 4-oxopentanoico
Identificadores
Número CAS 123-76-2
PubChem 11579
DrugBank DB02239
ChemSpider 11091
ChEBI 45630
SMILES
InChI InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)
Propriedades
Fórmula molecular C5H8O3
Massa molar 116.11 g/mol
Densidade 1.1447 g/cm3
Ponto de fusão

33–35 °C

Ponto de ebulição

245–246 °C

Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido levulínico, ou ácido 4-oxopentanoico, é um composto orgânico com a fórmula CH3C(O)CH2CH2CO2H. É classificado como um cetoácido. Este sólido branco cristalino é solúvel em água, etanol e éter dietílico. É derivado de degradação da celulose e é um precursor potencial para biocombustíveis.[2]

Síntese e usos[editar | editar código-fonte]

Relacionada com a sua síntese original,[3] o ácido levulínico é preparado no laboratório por aquecimento da sacarose com o ácido clorídrico concentrado.[4] O processo prossegue via a intermediação de glicose, que é isomerizada para frutose e em seguida hidroximetilfurfural. Outros derivados de açúcar podem ser usados no presente processo, incluindo a levulose (D-frutose), a inulina e o amido, bem como outros ácidos, como o sulfúrico.

Ácido levulínico é um precursor potencial para polímeros do tipo nylon, borrachas sintéticas, e plásticos. É um intermediário sintético versátil, e.g., na síntese de fármacos. É um precursor na produção de outras commodities químicas tais como metiltetraidrofurano, valerolactona e levulinato de etila. A desidratação de ácido levulínico resulta em α-angelica lactona (CAS#591-12-8). A primeira fábrica capaz de produzir ácido levulínico em escala industrial é a Green Future baseada em Caserta, Itália.[5]

Nichos de uso[editar | editar código-fonte]

Ácido levulínico é também um fotossensitizante para terapia fotodinâmica.

Ácido levulínico é usado em cigarros para aumentar a disponibilidade de nicotina na fumaça e na ligação da nicotina a receptores neurais.[6]

Para a produção de biocombustível, bactérias são geneticamente modificadas, para serem capazes de se alimentar de ácido levulínico em vez de açúcar.[7]

Segurança[editar | editar código-fonte]

Ácido levulínico é relativamente não tóxico, com um LD50 oral de 1850 mg/kg e dermal de 5 g/kg;.[8] [9]

Referências

  1. Merck Index, 11th Edition, 5352
  2. Biorefineries – Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions. Vol. 1, Edited by Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN: 3-527-31027-4
  3. A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). DOI:10.1002/jlac.18751750113 10.1002/jlac.18751750113
  4. B. F. McKenzie (1941), "Levulinic acid", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0335 ; Coll. Vol. 1: 335 
  5. Products GFS ORGANIC CHEMICALS - www.gfsorganics.com
  6. Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Report No. 03-05, Harvard School of Public Health, Division of Public Health Practice, Tobacco Research Program, August 2005, http://legacy.library.ucsf.edu/resources/harvard_monograph.pdf
  7. Researchers design microbes that make biofuels without sugar - biomassmagazine.com
  8. Levulinic acid MSDS - www.sciencelab.com
  9. Material Safety Data Sheet - Levulinic acid - www.fishersci.com