Ácido lipoico
| Ácido lipoico Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid |
| Outros nomes | α-lipoic acid (alpha lipoic acid), thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| DrugBank | DB00166 |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| SMILES |
O=C(O)CCCC[C@H]1SSCC1
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| InChI | InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1 |
| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C8H14O2S2 |
| Massa molar | 206.33 g/mol |
| Aparência | yellow needle-like crystals |
| Solubilidade em água | soluble in ethanol, sodium salt is soluble in water |
| Farmacologia | |
| Biodisponibilidade | 30% (oral)1 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Lipoamida Ácido asparagúsico |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Ácido lipóico é um composto organosulfurado derivado do ácido octanóico que contém dois átomos de enxofre (em C6 e C8) vicinais ligados por uma ligação dissulfídica. O átomo de carbono em C6 é quiral portanto a molécula possui dois enantiômeros. Apenas o enantiômero R-(+)- existe na natureza é é um cofator essencial de quatro enzimas mitocondriais complexas.2 O ácido lipóico é ainda responsável por estimular a biossíntese de uma enzima do nosso organismo que exerce também uma marcada acção neutralizadora dos radicais livres, a glutatião peroxidase. Esta enzima neutraliza um dos radicais livres mais agressivos para a pele, o radical peróxido, transformando-o em água. Pensa-se que o ácido lipóico tem também um papel importante no metabolismo do organismo, mais particularmente na produção de energia.
Referências
- ↑ Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R. (novembro 2003). "Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers". J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. DOI:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180.
- ↑ (outubro 1997) "Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study". Journal of biotechnology 58 (2): 89–100. DOI:10.1016/S0168-1656(97)00135-1. PMID 9383983.
