Ácido lipoico

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
NoFonti.svg
Este artigo ou secção cita fontes fiáveis e independentes, mas elas não cobrem todo o texto.
Por favor, melhore este artigo providenciando mais fontes fiáveis e independentes, inserindo-as em notas de rodapé ou no corpo do texto, nos locais indicados.
Encontre fontes: Googlenotícias, livros, acadêmicoYahoo!Bing. Veja como referenciar e citar as fontes.
Ácido lipoico
Alerta sobre risco à saúde
Lipoic-acid-2D-skeletal.png
Lipoic-acid-3D-vdW.png
Nome IUPAC (R)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanoic acid
Outros nomes α-lipoic acid (alpha lipoic acid), thioctic acid, 6,8-dithiooctanoic acid
Identificadores
Número CAS 1200-22-2
PubChem 6112
DrugBank DB00166
ChemSpider 5886
KEGG C16241
MeSH Lipoic+acid
ChEBI 30314
SMILES
InChI InChI=1/C8H14O2S2/c9-8(10)4-2-1-3-7-5-6-11-12-7/h7H,1-6H2,(H,9,10)/t7-/m1/s1
Propriedades
Fórmula molecular C8H14O2S2
Massa molar 206.33 g/mol
Aparência yellow needle-like crystals
Solubilidade em água soluble in ethanol, sodium salt is soluble in water
Farmacologia
Biodisponibilidade 30% (oral)[1]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Lipoamida
Ácido asparagúsico
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
(RS)-5-(1,2-Dithiolan-3-yl)pentanoic acid / (RS)-liponic acid.

Ácido lipóico é um composto organosulfurado derivado do ácido octanóico que contém dois átomos de enxofre (em C6 e C8) vicinais ligados por uma ligação dissulfídica. O átomo de carbono em C6 é quiral portanto a molécula possui dois enantiômeros. Apenas o enantiômero R-(+)- existe na natureza é é um cofator essencial de quatro enzimas mitocondriais complexas.[2] O ácido lipóico é ainda responsável por estimular a biossíntese de uma enzima do nosso organismo que exerce também uma marcada acção neutralizadora dos radicais livres, a glutatião peroxidase. Esta enzima neutraliza um dos radicais livres mais agressivos para a pele, o radical peróxido, transformando-o em água. Pensa-se que o ácido lipóico tem também um papel importante no metabolismo do organismo, mais particularmente na produção de energia.

Referências

  1. Teichert J, Hermann R, Ruus P, Preiss R. (novembro 2003). "Plasma kinetics, metabolism, and urinary excretion of alpha-lipoic acid following oral administration in healthy volunteers". J Clin Pharmacol 43 (11): 1257–67. DOI:10.1177/0091270003258654. PMID 14551180.
  2. (outubro 1997) "Receptor site and stereospecifity of dihydrolipoamide dehydrogenase for R- and S-lipoamide: a molecular modeling study". Journal of biotechnology 58 (2): 89–100. DOI:10.1016/S0168-1656(97)00135-1. PMID 9383983.
Ícone de esboço Este artigo sobre Química é um esboço. Você pode ajudar a Wikipédia expandindo-o.
Ambox rewrite.svg
Esta página precisa ser reciclada de acordo com o livro de estilo (desde janeiro de 2012).
Sinta-se livre para editá-la para que esta possa atingir um nível de qualidade superior.