Ácido mevalónico

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Ácido mevalónico
Alerta sobre risco à saúde
Mevalonic-acid-2D-skeletal.png
Nome IUPAC Ácido (3R)-3,5-diidroxi-3-metilpentanoico
Identificadores
Número CAS 150-97-0
PubChem 3708
SMILES
Propriedades
Fórmula química C6H12O4
Massa molar 148.14 g mol-1
Ponto de fusão

28 °C (na forma de lactona)[1]

Compostos relacionados
Hidroxiácidos relacionados Ácido 2,3-diidroxi-3-metil-pentanoico
Ácido pantoico ((2R)-2,4-diidroxi-3,3-dimetilbutanoico)
Compostos relacionados Mevalonato-5-fosfato
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materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

O ácido mevalónico é um composto orgânico importante em bioquímica. O anião do ácido mevalónico, a forma predominante em meios biológicos, é conhecido como mevalonato.

Química[editar | editar código-fonte]

O ácido mevalónico é muito solúvel em água e em solventes orgânicos polares. Existe em equilíbrio com a lactona, designada DL-mevalolactona ou mevalonolactona, formada por condensação interna dos seus grupos funcionais terminais álcool e ácido carboxílico.

Biologia[editar | editar código-fonte]

O ácido mevalónico é um precursor na via biossintética conhecida como via do mevalonato, a qual produz terpenos e esteróides. O mevalonato é o precursor primário do pirofosfato de isopentenilo (PIP), que é por sua vez a base de todos os terpenóides. É um composto quiral, e o enantiómero 3R é o único com actividade biológica.

Referências

  1. The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.