Ácido mevalónico
| Ácido mevalónico Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | Ácido (3R)-3,5-diidroxi-3-metilpentanoico |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
C[C@@](O)(CCO)CC(=O)O
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C6H12O4 |
| Massa molar | 148.14 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
28 °C (na forma de lactona)1 |
| Compostos relacionados | |
| Hidroxiácidos relacionados | Ácido 2,3-diidroxi-3-metil-pentanoico Ácido pantoico ((2R)-2,4-diidroxi-3,3-dimetilbutanoico) |
| Compostos relacionados | Mevalonato-5-fosfato |
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O ácido mevalónico é um composto orgânico importante em bioquímica. O anião do ácido mevalónico, a forma predominante em meios biológicos, é conhecido como mevalonato.
Química [editar]
O ácido mevalónico é muito solúvel em água e em solventes orgânicos polares. Existe em equilíbrio com a lactona, designada DL-mevalolactona ou mevalonolactona, formada por condensação interna dos seus grupos funcionais terminais álcool e ácido carboxílico.
Biologia [editar]
O ácido mevalónico é um precursor na via biossintética conhecida como via do mevalonato, a qual produz terpenos e esteróides. O mevalonato é o precursor primário do pirofosfato de isopentenilo (PIP), que é por sua vez a base de todos os terpenóides. É um composto quiral, e o enantiómero 3R é o único com actividade biológica.
Referências
- ↑ The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
- Este artigo foi inicialmente traduzido do artigo da Wikipédia em inglês, cujo título é «Mevalonic acid», especificamente desta versão.
