Ácido oleico

Ácido oléico Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido (9Z)-9-octadecenóico
Outros nomes	Ácido oleínico Oleina ácido (9Z)-octadecenóico Ácido (Z)-9-octadecenóico Ácido cis-9-octadecenóico Ácido cis-Δ9-octadecenóico 18:1 cis-9
Identificadores
Número CAS	112-80-1
SMILES	CCCCCCCC\C=C/CCCCCCC(OH)=O
Propriedades
Fórmula molecular	C18H34O2
Massa molar	282,4614 g/mol
Aparência	Amarelo descorado ou amarelo acastanhado; Líquido oleoso com odor semelhante a um toucinho
Densidade	0,895 g/mL
Ponto de fusão	13-14 °C (286 K)
Ponto de ebulição	360 °C (633 K) (760mm Hg)
Solubilidade em água	Insolúvel na água
Riscos associados
MSDS	ScienceLab.com
Compostos relacionados
Ácidos graxos relacionados	Ácido esteárico (insaturado) Ácido gama-linolênico (C18:3 (ω−6)) Ácido alfa-linolênico (C18:3 (ω−3)) Ácido ricinoléico (uma hidroxila no 12o carbono) Ácido eicosenoico (20:1 (ω−9))
Compostos relacionados	Oleato de etila
Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

O ácido oléico é um ácido carboxílico, por possuir um grupo funcional COOH. O ácido oléico é um ácido graxo de cadeia longa possuindo 18 carbonos na sua estrutura. Por possuir uma dupla ligação entre os carbonos ele é chamado de ácido graxo insaturado. Os ácidos graxos são uma classe de compostos orgânicos que constituem os lipídeos, os quais são vitais na construção da membrana celular, estando presente na epiderme, o qual protege e faz parte da barreira da pele evitando a sua desidratação, por perda de agua transepidérmica. O ácido oleico é um ácido graxo essencial (ômega 9), o qual participa do nosso metabolismo, desempenhando um papel fundamental na síntese dos hormônios.

Aparência

O ácido oléico, quando purificado e bi-destilado, apresenta-se na forma líquida na temperatura ambiente, sendo um líquido de cor incolor a levemente amarelado. O ácido oléico se solidifica com o abaixamento da temperatura, sendo que se torna sólido na temperatura de 14° - 16°C . Por possuir uma cadeia grande lipofilica, o ácido oléico e insolúvel em água e solúvel em solventes orgânicos e óleos vegetais. Quando exposto ao ar ou ao calor se torna amarelo e rançoso, como em gorduras animais. No óleo de oliva (azeite) a sua concentração chega ser cima de 70%. Também está presente em alta concentração no óleo de sementes de uva, óleo de canola, óleo de gergelim, óleo de girassol, óleo de soja, óleo de palma e em animais marinhos, como o tubarão e bacalhau.

Obtenção

O ácido oléico é obtido a partir da hidrólise da gordura animal e de certos óleos vegetais (óleo de oliva, palma, uva, etc) onde, após a separação da glicerina, ele é submetido a uma destilação sob alto vácuo e separados por cristalização fracionada da estearina, através do abaixamento da temperatura. Para se obter uma oleína altamente pura ela deve ser bidestilada e fracionada até se chegar na concentração acima de 95%.

Aplicação

O ácido oléico é muito utilizado como aditivo em base de sabões e sabonetes, para dar lubricidade e emoliência. É muito empregado em cremes e emulsões cosméticas pelas suas propriedades emolientes e para recompor a oleosidade em peles ressecadas e com problemas de escamação. É usado em bronzeadores e produtos solares e pós solares devido a sua capacidade de proteção e regeneração da pele dos danos e queimaduras causados pelos raios solares.

Benefício

O ácido oléico e um ácido graxo essencial, ômega 9, o qual participa do nosso metabolismo, desempenhando um papel fundamental na síntese dos hormônios. O ácido oléico e muito utilizado como aditivo em base de sabões e sabonetes, para dar lubricidade e emoliência. É muito empregado em cremes e emulsões cosméticas pelas suas propriedades emolientes e para recompor a oleosidade em peles ressecadas e com problemas de escamação.

É usado em bronzeadores e produtos solares e pós solares devido a sua capacidade de proteção e regeneração da pele dos danos e queimaduras causados pelos raios solares.