Ácido orótico

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Ácido orótico
Alerta sobre risco à saúde
Orotic acid.svg
Nome IUPAC Ácido 1,2,3,6-tetraidro-2,6-dioxopirimidino-4-carboxílico
Outros nomes Ácido uracil-6-carboxílico
6-Carboxi-2,4-diidroxipirimidina
Identificadores
Número CAS 65-86-1
PubChem 967
DrugBank EXPT02447
Propriedades
Fórmula química C5H4N2O4
Massa molar 156.07 g mol-1
Ponto de fusão

348–350 °C[1]

Solubilidade em água quase insolúvel na água e etanol[2]
Acidez (pKa) 2,4 [2]
8,13 [2]
9,45 [2]
Riscos associados
Frases R R22
Frases S S22, S45
LD50 2000 mg·kg-1 (Camundongo, oral)[3]
Compostos relacionados
Outros catiões/cátions Orotato de lítio
Compostos relacionados Uracil (decarboxilado[4] )
Ácido 4,5-diidroorótico (anel hexagonal saturado)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido orótico, conhecido também pelo nome do seu anião orotato, vitamina B13ou ácido pirimidinocarboxílico, é uma pirimidina historicamente considerada como uma vitamina, o que já não se verifica atualmente pois descobriu-se que é sintetizada pela flora intestinal. É por vezes utilizada como meio de administração de minerais em suplementos dietéticos (para aumentar a sua biodisponibilidade), em especial para lítio. Intervém no metabolismo do ácido fólico e da vitamina B12. Fontes naturais na dieta incluem tubérculos e soro de leite.

Um excesso de ácido orótico causa a patologia acidúria orótica. A deficiência na enzima ornitina transcarbamilase causa um excesso de fosfato de carbamoílo, que é convertido a orotato e tipicamente detectado na urina.

Benefícios incluem a prevenção de determinados problemas de fígado e envelhecimento precoce e ajuda no tratamento de esclerose múltipla.[carece de fontes?]

Referências

  1. Sicherheitsdatenblatt Carl Roth (PDF).
  2. a b c d F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Band 8, Stoffe E–O, Springer, ISBN 3540526889, S. 1241
  3. Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
  4. M. Kulhánek, E. Svátek and M. Tadra, Microbiological decarboxylation of orotic acid to uracil, Folia Microbiologica, Volume 10, Number 2, 142-144, DOI: 10.1007/BF02888916 [em linha]

Ver também[editar | editar código-fonte]

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