Ácido oxaloacético

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Ácido oxaloacético
Alerta sobre risco à saúde
Oxaloacetic acid.png
Nome IUPAC Ácido 2-oxobutanodióico
Outros nomes Ácido cetosuccínico
Identificadores
Número CAS 328-42-7
Número EINECS 206-329-8
ChemSpider 945
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C4H4O5
Massa molar 132.07 g/mol
Densidade  ? g/cm3
Ponto de fusão

161 °C

Termoquímica
Entalpia padrão
de formação
ΔfHo298
-943.21 kJ/mol
Entalpia padrão
de combustão
ΔcHo298
-1205.58 kJ/mol
Compostos relacionados
Ácidos dicarboxílicos relacionados Ácido mesoxálico (oxopropanodioico)
Ácido succínico (butanodioico)
Ácido málico (hidroxibutanodioico)
Ácido alfa-cetoglutárico (2-oxopentanodioico)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido oxaloacético é um composto orgânico cuja fórmula química é HO2CC(O)CH2CO2H. É um ácido dicarboxílico de quatro carbonos e sua base conjugada é chamada de oxaloacetato.

O oxaloacetato é um composto intermediário no ciclo de Krebs e na gliconeogênese. É formado pela oxidação do L-malato, catalisado pela enzima malato desidrogenase e reage com o acetil-CoA para formar citrato, catalisado, por sua vez, pela citrato sintase.

O oxaloacetato também se forma no mesofilo de plantas pela condensação do CO2 com o fosfoenol piruvato, catalisado pela oxaloacetato descarboxilase. Pode ainda originar-se do piruvato via reação anaplerótica.

A forma de enol do ácido oxaloacético é particularmente estável, em razão de os dois isômeros possuírem diferentes pontos de fusão (152 °C cis, 184 °C trans). Sua constante de acidez (pKa) é de 13,02. A enzima fumarase A da E. coli catalisa a conversão da forma cetona para a forma enol do oxaloacetato.

O ácido oxaloacético é instável em solução, decompondo-se em ácido pirúvico através da descarboxilação, num período que pode duar horas (temperatura ambiente) ou dias (0 °C).

Relação entre os ácido oxaloacético, ácido málico e ácido aspártico
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