Ácido pirúvico

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Ácido pirúvico
Alerta sobre risco à saúde
Pyruvic-acid-2D-skeletal.png Pyruvic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC Ácido oxopropanoico
Outros nomes Ácido alfa-cetopropiônico
Ácido acetilfórmico
Ácido piroracêmico
Identificadores
Número CAS 127-17-3
ChemSpider 1031
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H4O3
Massa molar 88.06 g/mol
Densidade 1.250 g/cm³
Ponto de fusão

11.8 °C, 285 K, 53 °F

Ponto de ebulição

165 °C, 438 K, 329 °F

Acidez (pKa) 2.49 at 25 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions íon piruvato
Pyruvat.svg   Pyruvate-3D-balls.png
cetoácidos, ácidos carboxílicos relacionados ácido acético
ácido glioxílico
ácido oxálico
ácido propiônico
ácido acetoacético
Compostos relacionados propionaldeído
gliceraldeído
metilglioxal
piruvato de sódio
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O ácido pirúvico ou piruvato é um composto orgânico contendo três átomos de carbono (C3H4O3), originado ao fim da glicólise. Em meio aquoso dissocia-se formando o ânion piruvato, que é a forma sob a qual participa dos processos metabólicos.

O ácido pirúvico é o composto de menor energia que pode ser obtido da glicose sem a utilização de oxigênio. Durante a glicólise, é transformada uma molécula de NAD+ em NADH. Como a quantidade desta molécula é limitada na célula, esta tem que ser regenerada, o que pode ser feito reduzindo o ácido pirúvico:

Estas vias de degradação do ácido pirúvico dependem da situação e do organismo no qual se realiza o processo. A fermentação alcoólica só ocorre em certos fungos. A formação de ácido lático e o ciclo de Krebs podem ocorrer em quase todas as células animais.

O ácido pirúvico é um líquido transparente, com odor similar ao do ácido acético, miscivel em água, álcool etílico e éter etílico.

Pode ser produzido em laboratório pela decomposição (perda de CO2) do ácido tartárico catalisada pelo aquecimento deste com hidrogenosulfato de sódio. Também pode ser obtido a partir do cloreto de acetila e cianeto de sódio.

CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN + H+ + H2O → CH3COCOOH + NH4+
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