Ácido retinoico

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Estrutura química de Ácido retinoico
Ácido retinoico
Star of life caution.svg Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxy-phenyl] naphthalene-2-carboxylic acid
Identificadores
CAS 302-79-4
ATC D10AD01
PubChem 5538
DrugBank APRD00362
Informação química
Fórmula molecular C20H28O2 
Massa molar 300.4412 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidade Muito baixo
Ligação a proteínas > 95%
Metabolismo  ?
Meia-vida 0,5-2 horas
Excreção  ?
Considerações terapêuticas
Administração Via tópica, Via oral
DL50  ?

Ácido retinóico ou tretinoína é uma forma oxidada da vitamina A que regula as funções da vitamina requeridas para crescimento e desenvolvimento. O ácido retinoico é requerido em animais cordados que incluem todos os animais superiores de peixes a humanos. Durante o desenvolvimento dos embriões, o ácido retinoico é gerado em uma região específica do embrião que ajuda a determinar a posição ao longo do eixo de crescimento servindo como um sinalizador molecular que guia o desenvolvimento de porções posteriores do embrião.[1] Ele atua através dos genes de crescimento, que no final das contas controla o padrão de crescimentos dos primeiros estágios de desenvolvimento. [2]

Pesquisas recentes realizadas com fetos de frango demonstraram que o ácido retinóico possui características teratogênicas, tendo em vista que no feto analisado, houve a formação de um pseudo-membro.

A Vitamina A foi descoberta em 1913 quando cientistas suspeitaram de sua relação com manutenção dos epitélios e crescimento. Posteriormente foi confirmado que ela também era essencial para a visão. Em 1930 foi possível identificar a estrutura química do retino, que é o composto básico do grupo da vitamina A. O retinol é um álcool, que ao sofrer modificações químicas pode dar origem a uma série de outros compostos, como palmitato de retinol (que é um aldeído), tretinoína (ou ÁCIDO RETINÓICO) e vários outros. A estrutura básica da molécula, no entanto, não se altera, mantendo as características básicas da vitamina A. O ácido retinóico (ou RETINÓIDE) é uma das drogas mais eficazes no tratamento da acne. Seu uso está indicado em todas as formas clínicas, seja como terapêutica única ou como associação. A eficácia apresentada pelo ácido retinóico é explicada por algumas de suas características, como: --> facilita a eliminação dos comedões (cravos) e evita a formação de outros; --> proporciona a resolução das pápulas existentes --> mantém o estado de melhora. O ácido retinóico faz com que os queratinócitos no poro percam a coesão e soltem-sem uns dos outros à medida que atingem a camada córnea. Como as células ficam mais soltas, não ocorre hiperqueratose e não há obstrução do poro. Assim, não se formam microcomedões e a acne não consegue progredir.

Além de ter ação comedolítica, o ácido retinóico também facilita a eliminação dos comedões preexistentes, porque aumenta a velocidade de proliferação celular da camada basal. A proliferação destas novas células, mais frouxas, empurra o comedão preexistente em direção ao poro, facilitando sua expulsão. Isto ocorre tanto para comedões abertos como para os fechados.

A resolução de pápulas e pústulas preexistentes é conseguida através do aumento da reação inflamatória que ocorre no local. Aumentando o fuxo sangüíneo nas áreas onde é aplicado, o ácido retinóico aumenta o aporte de glóbulos brancos (leucócitos) para o local. Estes atuam sobre o processo inflamatório, acelerando a resolução das pápulas e pústulas. O efeito da tretinoína no folículo obstruído pelo microcomedão afrouxa a ligação entre as células da parede do folículo, permitindo que haja uma difusão, um vazamento de substâncias tóxicas (ácidos graxos livres e outras) de dentro do canal folicular para a derme. Isto causa uma irritação na derme que desencadeia uma reação inflamatória ao redor do folículo pilossebáceo. Esta reação inflamatória acaba por eliminar o microcomedão, o P. acnes e todas as condições que favoreciam o desenvolvimento da acne. Muitas vezes essa reação, que é normal e desejada, é interpretada como uma piora do quadro inicial da acne. Isto não é correto pois esta reação inflamatória é transitória e está, na verdade, prevenindo o aparecimento de novas lesões e mantendo o estado de melhora. Esta " piora" que se observa cerca de 1 a 3 semanas após o início do tratamento com tretinoína recebe o nome de "efeito retinóide". Todas essas reações da tretinoína se dão em nível celular. O efeito inicial, no entanto, ocorre em nível molecular.

A partir do ácido retinóico, outras moléculas foram pesquisadas e desenvolvidas, a fim de diminuir a irritabilidade e aumentar a eficácia do produto. O Adapaleno é um retinóide de última geração, criado a partir da molécula da tretinoína. Os pesquisadores foram acrescentando / retirando grupos de átomos que conferiram à molécula maior estabilidade química. Assim, o Adapaleno é mais seletivo, o que se traduz em maior eficácia clínica e menores efeitos colaterais.


Referências

  1. (September 2008) "Retinoic acid synthesis and signaling during early organogenesis". Cell 134 (6): 921–31. DOI:10.1016/j.cell.2008.09.002. PMID 18805086.
  2. Holland, Linda Z.. (2007). "Developmental biology: A chordate with a difference". Nature 447 (7141): 153–155. DOI:10.1038/447153a. PMID 17495912.
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