Ácido tioacético

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Ácido tioacético
Alerta sobre risco à saúde
Thioacetic-acid-2D-skeletal.png
Thioacetic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC Ethanethioic S-acid
Outros nomes ácido S-tioacético
ácido tiolacético
Identificadores
Número CAS 507-09-5
PubChem 10484
ChemSpider 10052
KEGG C01857
ChEBI 46800
SMILES
InChI InChI=1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Propriedades
Fórmula molecular C2H4OS
Massa molar 76.11756
Densidade 1.08 g/mL
Ponto de fusão

-58 °C, 215 K, -72 °F

Ponto de ebulição

93 °C, 366 K, 199 °F

Riscos associados
MSDS Fischer Scientific
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Ácido tioacético é um composto organossulfurado com a fórmula molecular CH3COSH. É um líquido incolor com um forte cheiro de tiol. É usado em síntese orgânica para a introdução de grupos tiol em moléculas[1]

Síntese e propriedades[editar | editar código-fonte]

O ácido tioacético é preparado pela reação de anidrido acético com sulfeto de hidrogênio:

(CH3C(O))2O + H2S → CH3C(O)SH + CH3CO2H

Ácido tioacético é tipicamente contaminado por ácido acético.

O composto existe exclusivamente como o tautômero tiol, consistente com a força da ligação dupla C=O. Refletindo a influência da ligação de hidrogênio, o ponto de ebulição (93 °C) e fusão são respectivamente 20 e 75K mais baixos que aqueles do ácido acético. Ele é também aproximadamente 15x mais ácido que o ácido acético.

Reatividade[editar | editar código-fonte]

O ânion de tioacetato e o radical gerado a partir do ácido tioacético são utilizados para gerar os ésteres tioacetato. Ésteres de tioacetato sofrem hidrólise resultando nos tióis. Um método típico para a preparação de um tiol a partir de haleto de alquilo utilizando ácido tioacético prossegue em quatro etapas distintas, algumas das quais podem ser realizadas sequencialmente, no mesmo recipiente:

CH3C(O)SH + NaOH → CH3C(O)SNa + H2O
CH3C(O)SNa + RX → CH3C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)
CH3C(O)SR + 2 NaOH → CH3CO2Na + RSNa + H2O
RSNa + HCl → RSH + NaCl

Uma aplicação que ilustra a utilização do comportamento de seu radical, o ácido tioacético é usado com AIBN em uma adição nucleofílica mediada por radical livre a um alceno exocíclico formando um tioéster:[2]

Aplicação do ácido tioacético.

Referências

  1. Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. DOI:10.1002/047084289X.rt096.
  2. Synthesis of methyl 6-deoxy-4-O-(sodium sulfonato)-α-L-talopyranoside, its C-4 epimer and both isosteric [4-C-(potassium sulfonatomethyl)] derivatives László Lázár, Magdolna Csávás, Anikó Borbás, Gyöngyi Gyémánt, and András Lipták ARKIVOC 2004 (vii) 196-207 Link