Ácido xiquímico

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Shikimic acid
Alerta sobre risco à saúde
Shikimic-acid-skeletal.png Shikimic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
Identificadores
Número CAS 138-59-0
Número EINECS 205-334-2
SMILES
InChI InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H
Propriedades
Fórmula química C7H10O5
Massa molar 174.12 g mol-1
Ponto de fusão

185–187 °C

Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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O ácido xiquímico, mais conhecido pela sua forma aniónica, xiquimato, é um importante composto intermediário em vias bioquímicas de plantas e microorganismos. O seu nome deriva do nome em japonês (shikimi - シキミ) de uma flor (Illicium anisatum), a partir da qual é isolado.

O ácido xiquímico é um precursor:

Biossíntese[editar | editar código-fonte]

O fosfoenolpiruvato e a eritrose-4-fosfato reagem para formar 3-desoxi-arabinoheptulsonato-7-fosfato (DAHP), numa reacção catalisada pela enzima DAHP sintase. Apesar de esta reacção necessitar de NAD como cofactor, o mecanismo enzimático regenera-o.

Biossíntese de 3-desidroquinato a partir de fosfoenolpiruvato e eritrose-4-fosfato

O DHQ é desidratado em 3-desidroxiquimato pela enzima desidroquinase, que é depois reduzido em ácido xiquímico pela enzima xiquimato desidrogenase, que usa NADPH como cofactor.

Biossíntese de ácido xiquímico a partir de 3-desidroquinato

Ligações externas[editar | editar código-fonte]