Ácido xiquímico
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| Shikimic acid Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| Número EINECS | |
| SMILES |
O[C@@H]1CC(=C[C@@H](O)[C@H]1O)C(=O)O
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| InChI | InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H |
| Propriedades | |
| Fórmula química | C7H10O5 |
| Massa molar | 174.12 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
185–187 °C |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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O ácido xiquímico, mais conhecido pela sua forma aniónica, xiquimato, é um importante composto intermediário em vias bioquímicas de plantas e microorganismos. O seu nome deriva do nome em japonês (shikimi - シキミ) de uma flor (Illicium anisatum), a partir da qual é isolado.
O ácido xiquímico é um precursor:
- Dos aminoácidos aromáticos, fenilalanina e tirosina,
- Do indole e de seus derivados; também do aminoácido triptofano,
- De muitos alcalóides e outros metabolitos aromáticos,
- De taninos, flavonóides e da lenhina.
[editar] Biossíntese
O fosfoenolpiruvato e a eritrose-4-fosfato reagem para formar 3-desoxi-arabinoheptulsonato-7-fosfato (DAHP), numa reacção catalisada pela enzima DAHP sintase. Apesar de esta reacção necessitar de NAD como cofactor, o mecanismo enzimático regenera-o.
O DHQ é desidratado em 3-desidroxiquimato pela enzima desidroquinase, que é depois reduzido em ácido xiquímico pela enzima xiquimato desidrogenase, que usa NADPH como cofactor.
