Álcool benzílico
| Álcool benzílico Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | Fenilmetanol |
| Outros nomes | Fenilcarbinol |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| SMILES |
OCc1ccccc1
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C7H8O |
| Massa molar | 108.14 g/mol |
| Densidade | 1.044 g/cm3 |
| Ponto de fusão |
-15 °C |
| Ponto de ebulição |
205 °C |
| Riscos associados | |
| MSDS | ScienceLab.com |
| Compostos relacionados | |
| Outros aniões/ânions | Benzilamina Fluoreto de benzila Benzil mercaptano |
| Compostos relacionados | Ácido benzóico Benzaldeído Tolueno Cresol 2-Feniletanol Acetato de benzila Álcool salicílico (álcool 2-hidroxibenzílico) |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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Álcool benzílico é um composto orgânico com a fórmula C6H5CH2OH. O grupo benzila é comumente abreviado "Bn", então temos BnOH, para o álcool benzílico. O álcool benzílico é um líquido incolor com um medianamente agradável odor aromático.
Índice |
Ocorrência e preparação [editar]
É um constituinte natural de uma variedade de óleos essenciais incluindo jasmim, jacinto, e ylang-ylang.1 Álcool benzílico é também um solvente usual devido a sua polaridade, baixa toxicidade, e baixa pressão de vapor.
Álcool benzílico é parcialmente solúvel em água (4 g/100 ml) e completamente solúvel em álcoois e éter dietílico. É preparado pela hidrólise de cloreto de benzila usando hidróxido de sódio:
El também pode ser preparado via a reação de Grignard por reagir brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr) com formaldeído, seguido por acidificação. Como muitos álcoois, reage com ácidos carboxílicos para formar ésteres.
Aplicações [editar]
Álcool benzílico é usado como um solvente geral para tintas, lacas e revestimentos a base de resinas epóxi.2 É também um precursor para uma variedade de ésteres, usados em sabões, perfumes, e flavorizantes, assim como na síntese de fármacos. Exibe propriedades bacteriostáticas e antipruriginosas. É usado também em fotografia.
Usos ilustrativos em síntese orgânica [editar]
Em síntese orgânica, ésteres benzílicos são grupos protetores populares porque eles podem ser removidos por suave hidrogenólise.3
BnOH reage com acrilonitrila resultando em N-benzilacrilamida. Isto é um exemplo de uma reação de Ritter:4
- C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2
Usos em nanotecnologia [editar]
Álcool benzílico tem sido usado como um solvente dielétrico para a reconfiguração dieletroforética de nanofios.5
Ligações externas [editar]
- ÁLCOOL BENZÍLICO TÉCNICO - FICHA DE INFORMAÇÕES DE SEGURANÇA DE PRODUTO QUÍMICO - www.cosmoquimica.com.br
Referências
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 1138.
- ↑ Benzyl alcohol at chemicalland21.com
- ↑ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998), "Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv9p0722; Coll. Vol. 9: 722
- ↑ Parris, C. L. (1973), "N-benzylacrylamide", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0073; Coll. Vol. 5: 73
- ↑ Alexander Wissner-Gross. (19 Oct 2006). "Nanowires get reconfigured". Nanotechweb.org.
