Álcool benzílico

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Álcool benzílico
Alerta sobre risco à saúde
Benzyl-alcohol-2D-skeletal.png
Benzyl-alcohol-3D-vdW.png
Nome IUPAC Fenilmetanol
Outros nomes Fenilcarbinol
Identificadores
Número CAS 100-51-6
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H8O
Massa molar 108.14 g/mol
Densidade 1.044 g/cm3
Ponto de fusão

-15 °C

Ponto de ebulição

205 °C

Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Ponto de fulgor 101°C (374ºK)
LD50 1250 mg/kg (rato, oral)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Benzilamina
Fluoreto de benzila
Benzil mercaptano
Compostos relacionados Ácido benzoico
Benzaldeído
Tolueno
Cresol
2-Feniletanol
Acetato de benzila
Álcool salicílico (álcool 2-hidroxibenzílico)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Álcool benzílico é um composto orgânico com a fórmula C6H5CH2OH. O grupo benzila é comumente abreviado "Bn", então temos BnOH, para o álcool benzílico. O álcool benzílico é um líquido incolor com um medianamente agradável odor aromático.

Ocorrência e preparação[editar | editar código-fonte]

É um constituinte natural de uma variedade de óleos essenciais incluindo jasmim, jacinto, e ylang-ylang.[1] Álcool benzílico é também um solvente usual devido a sua polaridade, baixa toxicidade, e baixa pressão de vapor.

Álcool benzílico é parcialmente solúvel em água (4 g/100 ml) e completamente solúvel em álcoois e éter dietílico. É preparado pela hidrólise de cloreto de benzila usando hidróxido de sódio:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

El também pode ser preparado via a reação de Grignard por reagir brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr) com formaldeído, seguido por acidificação. Como muitos álcoois, reage com ácidos carboxílicos para formar ésteres.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Álcool benzílico é usado como um solvente geral para tintas, lacas e revestimentos a base de resinas epóxi.[2] É também um precursor para uma variedade de ésteres, usados em sabões, perfumes, e flavorizantes, assim como na síntese de fármacos. Exibe propriedades bacteriostáticas e antipruriginosas. É usado também em fotografia.

Usos ilustrativos em síntese orgânica[editar | editar código-fonte]

Em síntese orgânica, ésteres benzílicos são grupos protetores populares porque eles podem ser removidos por suave hidrogenólise.[3]

BnOH reage com acrilonitrila resultando em N-benzilacrilamida. Isto é um exemplo de uma reação de Ritter:[4]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Usos em nanotecnologia[editar | editar código-fonte]

Álcool benzílico tem sido usado como um solvente dielétrico para a reconfiguração dieletroforética de nanofios.[5]

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

Referências

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