Éter

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Éter é um grupo de moléculas orgânicas, em que as suas estruturas são caracterizadas pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois (e entre estes) de carbono da cadeia.[1] [2] Podem ser formados pela desidratação intermolecular de álcoois. Ou seja são compostos orgânicos derivados teoricamente dos álcoois pela substituição do H do grupo –OH por um radical derivado de hidrocarboneto.[2]

Sua fórmula genérica é: R-O-R', onde R e R' são radicais orgânicos (alquila ou arila). OBS:. Regra para se dar o nome ao éter : cadeia menor-oxi-cadeia maior.[1]

Estrutura e ligações[editar | editar código-fonte]

A estrutura geral para um éter.

Os Éteres apresentam ligações C-O-C definidas por um ângulo entre as ligações de aproximadamente 120° e distâncias C-O de aproximadamente 1.5 Å. A barreira à rotação sobre as ligações C-O é baixa.[2] A ligação de oxigênios em ésteres, álcoois e água é similar. na linguagem da teoria da ligação de valência, a hibridização no oxigénio é sp3. Oxigénio é mais eletronegativo que o carbono, então o hidrogênio alfa para éteres são mais ácidos que em hidrocarbonetos simples. Eles são muito menos ácidos que hidrogênio alfa para cetonas, entretanto.[1]

O éter comum[editar | editar código-fonte]

CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico. É usado como solvente e anestésico geral. É um líquido que ferve a 35°C.[1] O seu uso merece precauções pelos seguintes motivos:

  • Seus vapores formam mistura explosiva com oxigênio do ar; é combustível.
  • Quando respirado, age como anestésico.

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

  • Nome segundo IUPAC
Nome da cadeia mais simples (prefixo + oxi) + nome da cadeia mais complexa (prefixo + infixo + o)

Exemplo.: metoxietano

  • O infixo indica o tipo de ligação:

Se for somente simples usa-se "an". Se tiver um dupla ligação, usa-se "en". Se houver um tripla ligação, usa-se "in"

  • Usual
Éter + mais simples + Nome do radical mais complexo + ico

Os éteres pouco complexos são nomeados considerando-se que uma das partes da cadeia que contém o átomo de oxigênio é uma ramificação da cadeia Por exemplo:

Éteres mais complexos podem ser nomeados considerando o átomo de oxigênio parte da cadeia, indicando a substituição de um átomo de carbono como "oxa". Por exemplo:

  • O etoxietano poderia ser nomeado como se fosse uma cadeia de 5 carbonos, dos quais o terceiro foi substituído pelo oxigênio. O nome ficaria: 3-oxapentano.

Uma outra notação é radical-1 radical-2 éter.

Por exemplo:

  • Os boosters de octanagem MTBE e ETBE são, respectivamente, o metil tércio-butil éter e o etil tércio-butil éter.

Poliéteres[editar | editar código-fonte]

Poliéteres são compostos com mais de um grupo éter. O termo geralmente refere-se a polímeros como o polietilenoglicol e polipropilenoglicol. Os compostos chamados de éteres coroa são exemplos de poliéteres de baixo peso molecular.

Compostos relacionados, não classificados como éteres[editar | editar código-fonte]

Muitas classes de compostos com ligações C-O-C não são considerados éteres: Ésteres (R-C(=O)-O-R), hemiacetais (R-CH(-OH)-O-R), anidridos de ácidos carboxílicos (RC(=O)-O-C(=O)R).

Observação[editar | editar código-fonte]

Éter é também o nome da substância que os filósofos, os naturalistas e posteriormente os físicos acreditavam que existia em todo o universo, mas sem massa, volume e indetectável, pois não provocaria atrito. Os físicos do séc. XIX sabiam que a luz tinha natureza ondulatória, e imaginavam portanto que essa deveria precisar de um meio para propagar-se. Daí o éter. Sabe-se hoje que essa substância não existe. Dada a característica de volatilidade do éter etílico e sua facilidade de produção a partir do etanol (álcool ou espírito de vinho) e do ácido sulfúrico (por isso mesmo, no passado tratado por éter sulfúrico), conhecida desde a época dos alquimistas, daí adveio a nomenclatura desta classe de compostos.

Ver éter luminífero.

Referências

  1. a b c d Lucas Martins. Função Éter (em português) InfoEscola. Visitado em 06 de agosto de 2013.
  2. a b c Líria Alves. Éteres (em português) R7 Brasil Escola. Visitado em 06 de agosto de 2013.

Ver também[editar | editar código-fonte]

  • Éter de petróleo, uma fração leve e volátil da destilação do petróleo, um hidrocarboneto, que não deve ser confundido com os ésteres definidos como da função química orgânica éter.
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