(E)-estilbeno

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(E)-Estilbeno
Alerta sobre risco à saúde
Stilbene trans structure.svg
Trans-stilbene-from-xtal-3D-balls.png
Stilbene isomers.svg
Nome IUPAC (E)-1,2-Diphenylethene
Outros nomes (E)-Estilbeno, trans-estilbeno, trans-1,2-Difeniletileno
Identificadores
Número CAS 103-30-0,(trans)
645-49-8 (cis)
PubChem 638088
ChemSpider 553649
ChEBI 36007
SMILES
InChI InChI=1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11+
Propriedades
Fórmula química C14H12
Massa molar 180.25 g mol-1
Aparência Sólido
Densidade trans: 0,97 g·cm-3[1]
cis: 1,01 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

trans: 125 °C [2]
cis: 5,85 °C[3]

Ponto de ebulição

trans: 307 °C[1]
cis: 135 °C (13 hPa)[4]

Solubilidade em água insolúvel[1]
Riscos associados
MSDS MSDS externo
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Ponto de fulgor >112 °C
Compostos relacionados
Hidrocarbonetos relacionados Estireno (vinilbenzeno ou fenileteno)
1-Propenilbenzeno
Difenilmetano
1,2-Difeniletano (bybenzyl)
Tetrafeniletileno
Compostos relacionados Azobenzeno (mesma configuração, com -N=N- em vez de -C(H)=C(H)-)
Naftilvinilpiridina (um dos -fenil trocado por -naft-1-il, o outro por -piridin-4-il)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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(E)-Estilbeno, é um diarileteno, i.e., um hidrocarboneto consistindo de uma ligação dupla trans eteno substituída com um grupo fenila em ambos os átomos de carbono da ligação dupla. O nome estilbeno é derivado da palavra grega stilbos, a qual significa brilhar.

Isômeros[editar | editar código-fonte]

Estilbeno existe como dois isômeros possíveis. O primeiro é o trans-1,2-difeniletileno, chamado (E)-estilbeno ou trans-estilbeno. O segundo é cis-1,2-difeniletileno, chamado (Z)-estilbeno ou cis-estilbeno. O(Z)-Estilbeno tem ponto de fusão de 5-6 °C, enquanto o (E)- Estilbeno funde em torno de 125 °C, ilustrando que os dois compostos são bastante diferentes nas suas propriedades físicas.

Tabela 1. Pressões de vapor[5]

Isômero Temperatura, °C Pressão de vapor, kPa
cis-estilbeno 100 0.199
cis-estilbeno 125 0.765
cis-estilbeno 150 2.51
trans-estilbeno 150 0.784


Translation Latin Alphabet.svg
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Referências

  1. a b c d CRC Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage. (CD-Rom Version 2007), Taylor and Francis, Boca Raton (FL) 2007.
  2. J.C. Van Miltenburg, J.A. Bouwstra: Thermodynamic properties of trans-azobenzene and trans-stilbene in J. Chem. Thermodyn. 16 (1984) 61–65, doi:10.1016/0021-9614(84)90075-2.
  3. S. Frisch, H. Hippler, J. Troe: Z. Phys. Chem. (Muenchen) 188 (1995), S. 259-274.
  4. Thieme Römpp Online. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, abgerufen am 26. Januar 2011.
  5. Lide, David. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 76th edition. USA: CRC Press, Inc., 1995. 6–107 pp. ISBN 0-8493-0476-8.