1,1-Dicloroeteno

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1,1-Dicloroeteno
Alerta sobre risco à saúde
1,1-Dichloroethene.svg 1,1-Dichloroethylene-3D-balls.png
Nome IUPAC 1,1-Dicloroeteno
Outros nomes 1,1-Dicloroetileno
1,1-DCE
cloreto de vinilideno
dicloreto de vinilideno
Identificadores
Número CAS 75-35-4
PubChem 6366
ChemSpider 6126
KEGG C14039
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C2H2Cl2
Densidade 1,25 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

-122 °C[1]

Ponto de ebulição

32 °C[1]

Solubilidade em água praticamente insolúvel (2,5 g·l-1 a 20 °C)[1]
Pressão de vapor 660 hPa (20 °C)[1]
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
2
 
Frases R R12 R20 R40
Frases S Predefinição:S(2) S7 S16 S29 S36/37 S46
Ponto de fulgor -22.8 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1,1-Difluoretileno
1-Cloro-1-fluoroetileno
1-Bromo-1-cloroetileno
1,1-Dibromoetileno
Cloroalquenos relacionados Cloreto de vinila (cloroeteno)
1,2-Dicloroeteno (2 isômeros)
Tricloroetileno
Percloroetileno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

1,1-Dicloroetano, comumente chamado 1,1-dicloroetileno ou 1,1-DCE, é um organoclorado com a fórmula molecular C2H2Cl2. É um líquido incolor com um odor penetrante. Como muitos clorocarbonos, é pouco solúvel em água, mas solúvel em solventes orgânicos. 1,1-DCE foi o precursor em certos filmes plásticos para embalar-se e proteger-se alimentos, mas esta aplicação foi descontinuada, hoje sendo estes produtos de PVC transparente.

Produção[editar | editar código-fonte]

1,1-DCE é produzido pela deidrocloração de 1,1,2-tricloroetano, um subproduto relativamente indesejado à produção de 1,1,1-tricloroetano e 1,2-dicloroetano. A conversão envolve a reação catalisada:

Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O

A reação de fase gasosa, sem a base, seria mais desejável, mas é menos selectiva.[2]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

1,1-DCE é usado principalmente como um comonômero na polimerização de cloreto de vinila, acrilonitrila e acrilatos. É também usado em fabricação de dispositivos semicondutores para propiciar crescimento de películas de dióxido de silício (SiO2) de alta pureza.


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Referências

  1. a b c d e Registo de 1,1-Dichlorethen na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.