1,4-Diclorobenzeno

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1,4-Diclorobenzeno
Alerta sobre risco à saúde
1,4-dichlorobenzene.svg Para-dichlorobenzene-3D-balls.png
Nome IUPAC 1,4-Diclorobenzeno
Outros nomes para-Diclorobenzeno
p-Diclorobenzeno
p-DCB
PDB
Paramoth
Para crystals
Paracide
Identificadores
Número CAS 106-46-7
Número RTECS CZ4550000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C6H4Cl2
Massa molar 146.992 g/mol
Densidade 1.25 g/cm³, sólido
Ponto de fusão

53.5 °C

Ponto de ebulição

174 °C

Solubilidade em água 10.5 mg/100 ml (20 °C)
Riscos associados
Classificação UE Predefinição:Hazchem Xn
Predefinição:Hazchem N
Carc. Cat. 3
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
Frases R R36, R40, R35
Frases S S2, S36/37, S46

,
S60, S61

Ponto de fulgor 66 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1,4-Difluorbenzeno
1,4-Dibromobenzeno
Benzeno-1,4-ditiol
Clorobenzenos relacionados Clorobenzeno
1,2-Diclorobenzeno
1,3-Diclorobenzeno
Hexaclorobenzeno
Compostos relacionados Diclorofenol
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

1,4-Diclorobenzeno (para-diclorobenzeno, p-DCB, PDB) é um composto orgânico com a fórmula C6H4Cl2. Este sólido incolor tem um odor similar ao da cânfora. Ele consiste em dois átomos de cloro substituídos nos lados opostos de um anel de benzeno. p-DCB é usado como pesticida e desodorante sanitario, em substituição à tradicional naftalina. p-DCB também é usado como um precursor na produção do polimero poli(sulfeto de p-fenileno).[1]

Produção[editar | editar código-fonte]

p-DCB é produzido pela cloração do benzeno usando cloreto férrico como catalisador:

C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl

A impureza principal é o isômero 1,2. O composto pode ser purificado por cristalização fracionada, tendo como vantagem seu ponto de degelo relativamente alto de 54.5 °C; os isomeros diclorobenzenos e clorobenzeno derretem bem abaixo da temperatura ambiente.[1]

Usos[editar | editar código-fonte]

Desinfetante, desodorante, e pesticida[editar | editar código-fonte]

p-DCB é usado para combater mofo e bolor. Também é usado como desinfetante em contentores de resíduos e banheiros, e é o cheiro característico associado com os mictórios. A sua utilidade nestes decorre da baixa solubilidade em água do p-DCB e sua relativa alta volatilidade: sublima-se facilmente perto da temperatura ambiente.[1]

Precursor para outros compostos[editar | editar código-fonte]

Os cloretos dop-DCB podem sofrer uma substituídos com o oxigênio, aminas, grupos de sulfetos. Em uma aplicação crescente, p-DCB é o precursor do polímero de alto desempenho poli(sulfeto de p-fenileno):

C6H4Cl2 + Na2S → 1/n [C6H4S]n + 2 NaCl

Os efeitos ambientais[editar | editar código-fonte]

p-DCB é pouco solúvel em água e não é facilmente quebrado por organismos do solo. Tal como muitos outros hidrocarbonetos, p-DCB é lipofílico e se acumula nos tecidos adiposos.

Os efeitos na saúde[editar | editar código-fonte]

O Departamento de Saúde e Serviços Humanos dos EUA DHHS e pela Agência Internacional para Pesquisa sobre Câncer IARC determinou que op-DCB pode ser tratado como uma substância razoavelmente cancerígena, embora não haja provas diretas. Dado com níveis muito elevados de água a animais, esses desenvolveram tumor no fígado e rim. O United States Environmental Protection Agency (EPA) fixou um nível máximo do contaminante de 75 microgramas de p-DCB por litro de água (75 mg / L). p-DCB é também um pesticida. [carece de fontes?] A Administração de Segurança e Saúde Ocupacional dos EUA (OSHA) fixou um nível máximo de 75 partes de p-DCB por milhão de partes de ar no local de trabalho (75 ppm) para um período de 8 horas dia, 40 horas semanais.[carece de fontes?]

Existe pouca informação disponível sobre a forma de como as crianças reagem a exposição aop-DCB, no entanto, o consumo dep-DCB pode causar vômitos em adultos.

Referências

  1. a b c Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH, Weinheim; doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]