1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno
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| 1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno Alerta sobre risco à saúde |
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| Nome IUPAC | N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| SMILES |
CN(C)C1=CC=CC2=C1C(=CC=C2)N(C)C
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| Propriedades | |
| Fórmula química | C14H18N2 |
| Massa molar | 214.31 g mol-1 |
| Ponto de fusão |
47.8 °C, 321 K, 118 °F |
| Acidez (pKa) | 12.11 |
| Compostos relacionados | |
| Aminas aromáticas relacionados | 1,8-Dimetilaminonaftaleno N,N-Dimetilanilina |
| Excepto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições PTN Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. |
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1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno é um composto químico que foi primeiramente preparado em 19681 por Roger Alder FRS na Universidade de Bristol. É frequentemente tratado pelo nome Proton Sponge (esponja de próton), uma marca da empresa Sigma-Aldrich.2 3 Este composto é uma diamina aromática na qual os dois grupos dimetilamino são ligados no mesmo lado ou posições peri de um sistema naftaleno. Proton Sponge tem diversas propriedades muito interessantes; uma é sua basicidade muito alta; outra é o conjunto de suas propriedades espectroscópicas.
Referências [editar]
- ↑ a b R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman. (1968). "The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene". Chem. Commun.: 723. DOI:10.1039/C19680000723.
- ↑ F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner. (December 1971). "Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge")" (abstract). Chem. Phys. Lett. 12 (2): 316–319. DOI:10.1016/0009-2614(71)85074-1. Predefinição:Adsabs.
- ↑ A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska. (2001-08-03). "The forbidden emission of protonated proton sponge". Chem. Phys. Lett. 343 (3): 404–412. DOI:10.1016/S0009-2614(01)00690-X.
