1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno

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1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno
Alerta sobre risco à saúde
Proton sponge.svg
Nome IUPAC N,N,N',N'-tetramethylnaphthalene-1,8-diamine
Identificadores
Número CAS 20734-58-1
PubChem 88675
SMILES
Propriedades
Fórmula química C14H18N2
Massa molar 214.31 g mol-1
Ponto de fusão

47.8 °C, 321 K, 118 °F

Acidez (pKa) 12.1[1]
Compostos relacionados
Aminas aromáticas relacionados 1,8-Dimetilaminonaftaleno
N,N-Dimetilanilina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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1,8-Bis(dimetilamino)naftaleno é um composto químico que foi primeiramente preparado em 1968[1] por Roger Alder FRS na Universidade de Bristol. É frequentemente tratado pelo nome Proton Sponge (esponja de próton), uma marca da empresa Sigma-Aldrich.[2] [3] Este composto é uma diamina aromática na qual os dois grupos dimetilamino são ligados no mesmo lado ou posições peri de um sistema naftaleno. Proton Sponge tem diversas propriedades muito interessantes; uma é sua basicidade muito alta; outra é o conjunto de suas propriedades espectroscópicas.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman. (1968). "The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene". Chem. Commun.: 723. DOI:10.1039/C19680000723.
  2. F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner. (December 1971). "Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge")" (abstract). Chem. Phys. Lett. 12 (2): 316–319. DOI:10.1016/0009-2614(71)85074-1. Predefinição:Adsabs.
  3. A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska. (2001-08-03). "The forbidden emission of protonated proton sponge". Chem. Phys. Lett. 343 (3): 404–412. DOI:10.1016/S0009-2614(01)00690-X.