1-Naftilamina

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1-Naftilamina
Alerta sobre risco à saúde
1-Naphthylamine.png
Nome IUPAC 1-Aminonaphthalene
Outros nomes α-Naftilamina
1-Aminonaftaleno
Identificadores
Número CAS 134-32-7
PubChem 8640
SMILES
Compostos relacionados
Compostos relacionados 1-Naftol
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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1-Naftilamina é uma amina aromática de fórmula C10H9N. É uma das aminas do naftaleno equivalentes da anilina para o benzeno.

Cristaliza-se em agulhas incolores as quais fundem a 50 °C. Possui um sabor desagradável, sublima-se facilmente, e torna-se marrom quando exposta ao ar.

Agentes oxidantes, tais como cloreto férrico, dão um precipitado azul com soluções de seus sais. Ácido crômico a converte em 1-naftoquinona. Sódio em álcool amílico a reduz a tetrahidro-1-naftilamina aromática, uma substâncias tendo as propriedades de uma amina aromática, que pode ser diazotada e não possui um cheiro amoniacal.

Devido a não formar um produto de adição com o bromo, a redução deve tomar lugar em um dos núcleos somente, e por conta do caráter aromático do composto isto deve ser naqule núcleo que não contém o grupo amino. Este composto tetrahidro rende ácido adípico, (C6O4H10), quando oxidado por permanganato de potássio.

Os ácidos sulfônicos da 1-naftilamina são usados para a preparação de corantes azo, estes corantes possuem a importante propriedade de colorirem sem mordente algodão. O mais importante é o ácido naftiônico, ácido 1-amino-4-sulfônico, produzido por aquecimento de 1-naftilamina e ácido sulfúrico a 170-180 °C com aproximadamente 3% de ácido oxálico cristalizado. Forma pequenas agulhas, muito facilmente solúveis em água. Com benzidina diazotada dá o corante chamado Vermelho Congo.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

Pode ser preparado por redução do 1-nitronaftaleno com ferro e ácido clorídrico a aproximadamente 70 °C, a msitura de reação sendo neutralizada com leite de cal, e a naftilamina destilada a vapor.

Pode também preparada, na forma de seu derivado acetila, por aquecimento de 1-naftol com acetato de sódio, cloreto de amônio e ácido acético; por aquecimento de 1-naftol com cloreto de cálcio-amônia a 270 °C; e por aquecimento de ácido piromúcico, anilina, cloreto de zinco e cal a 300 °C.

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências[editar | editar código-fonte]