1-Propanol

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1-Propanol
Alerta sobre risco à saúde
Propan-1-ol-2D-skeletal.png
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Nome IUPAC propan-1-ol
Outros nomes 1-propanol
álcool 1-propílico
n-propanol
álcool n-propílico
propanol
Identificadores
Número CAS 71-23-8
Número RTECS UH8225000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C3H8O
Massa molar 60.09 g/mol
Aparência Líquido claro e incolor
Densidade 0.8034 g/cm³, líquido
Ponto de fusão

−126.5 °C (146.7 K)

Ponto de ebulição

97.1 °C (370.3 K)

Solubilidade em água completamente miscível
Acidez (pKa) (~16)
Viscosidade 2.26 cP at ?°C
Estrutura
Momento dipolar 1.68 D
Riscos associados
Classificação UE Inflamável (F)
Irritante (Xi)
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
Frases R R11, R41, R67
Frases S S2, S7, S16, S24,
S26, S39
Ponto de fulgor 15 °C
Compostos relacionados
Álcoois relacionados Etanol
2-Propanol
Propan-1,3-diol
Propilenoglicol
Glicerol
1-Butanol
Compostos relacionados Propano
Propionaldeído
Ácido propiônico
1-Cloropropano
Acetato de propila
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

1-Propanol é composto químico, um álcool primário com a fórmula CH3CH2CH2OH. É também conhecido como n-propanol, álcool 1-propílico, álcool n-propílico, ou simplesmente propanol. É um isômero do álcool isopropílico (2-propanol). É usado como um solvente na indústria farmacêutica, para resinas e ésteres de celulose. É formado naturalmente em pequenas quantidades durante muitos processos de fermentação.

Propriedades químicas[editar | editar código-fonte]

1-Propanol apresenta as reações normais de um álcool primário. Então ele pode ser convertido a haleto de alquilo; por exemplo fósforo vermelho e iodo produzem 1-iodopropano com 90% de rendimento, PCl3 com ZnCl2 catalítico dando 1-cloropropano. Reação com ácido acético na presença de um H2SO4 como catalisador sob condições de esterificação de Fischer dando acetato de propila, ao se refluxar propanol por uma noite com ácido fórmico pode produzir formato de propila a 65% de rendimento. A oxidação de 1-propanol com Na2Cr2O7 e H2SO4 dando somente 36% de rendimento de propionaldeído, e consequentemente para este tipo de reação métodos com rendimentos mais altos como PCC ou a oxidação de Swern são recomendados. Oxidação com ácido crômico produz ácido propiônico

Alguns exemplos de reações de 1-propanol.


Preparação[editar | editar código-fonte]

1-Propanol é o principal constituinte do óleo fúsel, um subproduto formado de certos aminoácidos quando batatas e certos grãos são fermentados para produzir etanol. Este não é mais há muito tempo uma fonte significativa da substância.

1-Propanol é produzido por hidrogenação catalítica do propionaldeído. O propionaldeído é ele mesmo produzido via o processo oxo, por hidroformilação de etileno usando monóxido de carbono e hidrogênio na presença de um catalisador tal como dicobalto octacarbonilo ou um complexo de ródio.

(1) H2C=CH2 + CO + H2CH3CH2CH=O
(2) CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

Uma preparação laboratorial tradicional de 1-propanol envolve tratar 1-iodopropano com Ag2O úmido.

História[editar | editar código-fonte]

1-Propanol foi descoberto em 1853 por Chancel, que o obteve pela destilação fracionada de óleo fúsel.

Bibliografia[editar | editar código-fonte]

  1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th Edn.), Harlow:Longman. ISBN 0-582-46236-3
  2. Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  3. The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.
  4. Perkin, W. H.; Kipping, F. S. (1922). Organic Chemistry, London: W. & R. Chambers.
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