2,5-Diaminotolueno

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2,5-Diaminotolueno
Alerta sobre risco à saúde
Diaminotoluene.png
Nome IUPAC 2,5-diaminotoluene
Outros nomes 2-methyl-1,4-benzenediamine; toluene-2,5-diamine
Identificadores
Número CAS 95-70-5
ChemSpider 6982
KEGG C19386
ChEBI 53619
Propriedades
Fórmula molecular C7H10N2
Massa molar 122.17
Aparência cristais brancos
Densidade 1.107 g/cm3
Ponto de fusão

64 °C

Ponto de ebulição

273 °C

Riscos associados
Ponto de fulgor no
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2,5-Diidroxitolueno
2,5-Dinitrotolueno
Compostos relacionados 2-Aminotolueno
3-Aminotolueno
1,4-Diaminobenzeno (p-fenilenodiamina)
2,4-Diaminotolueno, 2,6-Diaminotolueno (isômeros)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

2,5-Diaminotolueno é um composto orgânico com a fórmula C6H3(NH2)2CH3. É um dos isômeros de seis com esta fórmula. 2,5-Diaminotolueno é um sólido cristalino incolor que é normalmente utilizado em coloração de cabelo.[1]

Produção e usos[editar | editar código-fonte]

2,5-Diaminotolueno é preparado através da redução eletrolítica de 2,5-dinitrotolueno.[2] Outros métodos incluem a clivagem redutiva de 4-amino-2,3'-dimetilazobenzeno assim como a condensação de 2-amino-1-metilbenzeno e cloreto de tolueno-4-sulfonila para produzir 4-toluenesulfono-2-toluidida a qual é então acoplada com ácido aminobenzenossulfônico e reduzida.[2]

2,5-Diaminotolueno é um substituto para a fenilenodiamina (1,4-diaminobenzeno) em corantes de cabelo comerciais. É preferido por causa de sua baixa toxidade. Entretanto, muitos corantes de cabelo domésticos ainda suam fenilenodiamina. Nestas aplicações, estas diaminas possuem a função de ser um intermediário primário, o que significa que ela é primeiro oxidada com peróxido de hidrogênio e então combinada com um acoplador para formar o corante de cabelo.[1]


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Referências

  1. a b T. Clausen "Hair Preparations" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2
  2. a b C. Burnett, W. Bergfeld, D. Velsito, C. Klaassen, J. Marks, Jr, R. Shank, T. Slaga, P. Snyder, and F. Andersen "Final Amended Report of the Safety Assessment of Toluene-2,5-Diamine, Toluene-2,5-Diamine Sulfate, and Toluene-3,4-Diamine as Used in Cosmetics" in International Journal of Toxicology, 2010, vol 29, pages 61S-83S