2-Naftilamina

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2-Naftilamina
Alerta sobre risco à saúde
2-Naphthylamine.PNG
Nome IUPAC 2-Aminonaphthalene
Outros nomes β-Naftilamina
2-Aminonaftaleno
Identificadores
Número CAS 91-59-8
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H9N
Massa molar 143.19 g/mol
Densidade 1.502 g/cm³ [1]
Ponto de fusão

111-113 °C

Ponto de ebulição

306 °C

Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2-Naftol
Aminas aromáticas relacionados 1-Naftilamina
Anilina (aminobenzeno)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

2-Naftilamina é uma amina aromática. É usada para produzir corantes azo. É um conhecido carcinógeno humano e tem sido largamente substituído por compostos menos tóxicos.

Forma placas inodoras e incolores as quais fundem a 111-112 °C. Não dá coloração com cloreto férrico. Quando reduzido por sódio em solução em álcool amílico em ebulição forma o composto alicíclico tetrahidro-3-naftilamina, a qual tem a maioria das propriedades dos aminas alifáticas; é fortemente alcalina em reação, tem um odor amoniacal e não pode ser diazotado. Em oxidação rende ácido orto-carboxi-hidrocinâmico, HO2C•C6H4•CH2•CH2•CO2H.

Numerosos ácidos sulfônicos derivados da 2-naftilamina são conhecidos, com diversas posições variantes do grupo sulfônico. Os mais importantes dos quais são os chamados no jargão da indústria química ácidos de letras, 2,8 ou Badische, o 2,5 ou Dahl[2] , o 2,7 ou o ácido δ ou ácido de Casella, e o 2,6 ou ácido de Broenner (ou Bronner, ácido 6-amino-2-naftalenossulfônico)[3] . Destes, o ácido δ e o ácido de Broenner são os mais tecnicamente valiosos, já que combinam com orto-tetrazoditolil para produzir corantes vermelhos de qualidade.

Ácido de Casella

Obtenção[editar | editar código-fonte]

2-Naftilamina é preparada por aquecimento de 2-naftol com cloreto de zinco e amônio a 200-210 °C; ou na forma de seu derivado acetila por aquecimento de 2-naftol com acetato de amônio a 270-280 °C. Solubilidade:Solúvel (solúvel em álcool e éter)[4]

Papel em doenças[editar | editar código-fonte]

2-Naftilamina é encontrada na fumaça de cigarros e suspeita de contribuir para o desenvolvimento de câncer de bexiga.[5]

É ativado no fígado mas prontamente desativado pr conjugação ao ácido glucurônico. Na bexiga, glucuronidase reativa-o por deconjugação, a qual conduz ao desenvolvimento de cãncer de bexiga.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. 2-Naphthalenesulfonicacid,6-amino- www.lookchem.com
  2. G. Smith, U. D. Wermuth, D. J. Young and J. M. White; Zwitterionic 5-amino-2-naphthalenesulfonic acid; Acta Cryst. (2004). E60, o2014-o2016 doi:10.1107/S1600536804025206 (em inglês)
  3. 6-Amino-2-naphthalenesulfonic acid - www.chemblink.com (em inglês)
  4. 2-Naphthylamine www.guidechem.com
  5. Steinberg GD, Kim HL. Bladder Cancer. eMedicine.com. URL: http://www.emedicine.com/MED/topic2344.htm. Accessed on: May 9, 2007.

Ver também[editar | editar código-fonte]