2-Naftol

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2-Naftol
Alerta sobre risco à saúde
Beta-Naphthol.svg
Nome IUPAC Naftalen-2-ol
Outros nomes β-naftol; 2-hidroxinaftaleno; 2-naftalenol
Identificadores
Número CAS 135-19-3
PubChem 8663
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C10H7OH
Massa molar 144,17 g/mol
Aparência Sólido cristalino incolor
Densidade 1,22 g/cm³
Ponto de fusão

396 K (123 °C) [1]

Ponto de ebulição

559 K (286 °C)

Solubilidade em água 0,74 g/L
Acidez (pKa) 9.51
Riscos associados
Principais riscos
associados
Nocivo por inalação e ingestão. Muito tóxico para os organismos aquáticos.
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 2-Naftilamina
2-Tionaftol
2-Etoxinaftaleno
Fenóis relacionados Fenol
1-Naftol
1,1'-Bi-2-naftol
Compostos relacionados Naftaleno
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

2-Naftol, ou β-naftol, é um sólido cristalino incolor de fórmula C10H7OH, é um isômero do 1-naftol, diferindo pela localização da hidroxila no naftaleno. Os naftois são homólogos naftalenos do fenol, com o grupo hidroxil mais reativo do que nos fenóis. Ambos isômeros são solúveis em álcoois, éteres e clorofórmio.

Produção[editar | editar código-fonte]

Tradicionalmente, 2-naftol é produzido em um processo de suas etapas que inicia com a sulfonação de naftaleno em ácido sulfúrico:[2]

C10H8 + H2SO4 → C10H7SO3H + H2O

O grupo ácido sulfônico é então removido por meio de hidróxido de sódio fundido:

C10H7(SO3H) + 3 NaOH → C10H7ONa + Na2SO3 + 2 H2O

A neutralização do produto com ácido resulta em 2-naftol.

O 2-naftol também pode ser produzido por um método análogo ao processo do cumeno.[2]

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Corantes[editar | editar código-fonte]

Ambos os naftóis podem ser usados na produção de corantes em síntese orgânica.

[3]   

Precursor do BINOL[editar | editar código-fonte]

Por exemplo, 2-naftol reage para formar BINOL.

Dimerização β-naftol usando CuCl2

Segurança[editar | editar código-fonte]

Naftóis (tanto o isômero 1 como o 2) são usados como biomarcadores para os animais e os seres humanos expostos a hidrocarbonetos aromáticos policíclicos.[4]

Referências

  1. 2-naftol Ficha de dados de segurança: 2-naftol DIDATIC Panreac Química (17 de abril de 2008). Visitado em 11 de junho de 2009.
  2. a b Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a17_009.
  3. Booth, Gerald. Dyes, General Survey. [S.l.]: Wiley-VCH, 2000.
  4. Sreekanth, R.. (7 November 2013). "Oxidation Reactions of 1- and 2-Naphthols: An Experimental and Theoretical Study". The Journal of Physical Chemistry A 117 (44): 11261–11270. DOI:10.1021/jp4081355. PMID 24093754.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]