3-Nitroanilina

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3-Nitroanilina
Alerta sobre risco à saúde
3-nitroaniline chemical structure.png
Nome IUPAC 3-Nitroaniline
Outros nomes meta-Nitroanilina, m-nitroanilina
Identificadores
Número CAS 99-09-2
Propriedades
Fórmula molecular C6H6N2O2
Massa molar 138.14 g/mol
Aparência Sólido
Ponto de fusão

114 °C

Ponto de ebulição

306 °C

Solubilidade em água  ? g/100 ml (?°C)
Acidez (pKa) 2.47
Riscos associados
Ponto de fulgor  ?°C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Dinitrobenzeno
Diaminobenzeno
3-Nitrofenol
Isômeros relacionados 2-Nitroanilina
4-Nitroanilina
Compostos relacionados Anilina (aminobenzeno)
Nitrobenzeno
2-Amino-4-nitrotolueno
3,5-Diaminonitrobenzeno
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

3-Nitroanilina, também conhecida como meta-nitroanilina e m-nitroanilina, é uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 3.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

Pode ser produzida laboratorialmente por adição de polissulfeto de sódio a quente sobre m-dinitrobenzeno.[1]

m-dinitrobenzeno + polissulfeto de sódio →
m-nitroanilina + Na2S2O3 + subprodutos

O polissulfeto de sódio é utilizado porque reduz apenas um dos dois grupos nitro (-NO2) presentes no m-dinitrobenzeno (1,3-dinitrobenzeno), formando um grupo amina (-NH3) na m-nitroanilina, e o tiossulfato de sódio (Na2S2O3).

Outros métodos de redução, como a hidrogenação catalítica e a adição de metal (como por exemplo o estanho ou o ferro) em meio ácido não poderiam ser utilizadas para a obtenção do produto pois reduziria os dois grupos nitro, resultando no diaminobenzeno correspondente, a m-fenilenodiamina (1,3-diaminobenzeno).

Usos[editar | editar código-fonte]

É usado como um intermediário para acoplamentos azóicos, pelo Color Index é tratado como "componente 17" e nos corantes "amarelo disperso 5" (disperse yellow 5) e "azul ácido 29" (acid blue 29). A substância é mudada para outras (corantes e m-nitrofenol) durante o processo de tingimento.

Referências

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