4-Nitroanilina

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p-Nitroanilina
Alerta sobre risco à saúde
P-nitroaniline.png
Outros nomes 4-nitroanilina
1-amino-4-nitrobenzeno
p-nitrofenilamina
Identificadores
Número CAS 100-01-6
Propriedades
Fórmula molecular C6H6N2O2
Massa molar 138.12 g/mol
Aparência pó amarelo ou marrom
Densidade 1.437 g/ml, sólido
Ponto de fusão

146-149 °C(lit.)

Ponto de ebulição

332 °C

Solubilidade em água <0.1 mg/ml at 21°C
Riscos associados
Ponto de fulgor 199 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions 1,4-Diaminobenzeno
1,4-Dinitrobenzeno
4-Nitrofenol
p-nitroacetanilida
isômeros relacionados 2-Nitroanilina
3-Nitroanilina
Compostos relacionados Anilina
Nitrobenzeno
5-Nitro-2-aminofenol
Dinitroanilina (vários isômeros)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.


4-Nitroanilina, também conhecida como para-nitroanilina e p-nitroanilina, é um composto químico de fórmula C6H6N2O2. Pode ser definida como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou ainda como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição para.

Síntese[editar | editar código-fonte]

Abaixo está um exemplo de síntese da p-nitroanilina a partir da anilina. O passo chave nesta sequência de reações é uma substituição eletrofílica aromática para agregar o grupo nitro em posição "para" ao grupo amino. Após esta reação, uma separação deve ser realizada para remover a 2-nitroanilina, a qual é também formada em uma pequena quantidade durante a reação.[1]

Síntese da p-nitroanilina














Aplicações[editar | editar código-fonte]

Esta substância é normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos (em veterinária, em medicamentos para aves domésticas), em gasolina (como um inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.

A 4-nitroaniline é um intermediário para a síntese de vermelho para, o primeiro corante azóico:[2]

Síntese de vermelho para.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-67.
  2. Williamson, Kenneth L.. Macroscale and Microscale Organic Experiments, Fourth Edition. [S.l.]: Houghton-Mifflin, 2002. ISBN 0618197028
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