5-hidroxitriptofano

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5-hidroxitriptofano
Alerta sobre risco à saúde
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg
5-Hydroxy-L-tryptophan-3D-balls.png
Nome IUPAC (S)-Ácido 2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-il)propanoico
Outros nomes Ácido 2-amino-3-hydroxy-indol-propiônico
L-5-hidroxitriptofano
(S)-5-hidroxitriptofano
L-5-HTP
NSC 92523
Identificadores
Número CAS 56-69-9
PubChem 144
DrugBank EXPT01780
ChemSpider 388413
MeSH 5-Hydroxytryptophan
Código ATC N06AX01
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C11H12N2O3
Massa molar 220,23 g·mol-1
Densidade 200 kg·m-3 (densidade aparente)[1]
Ponto de fusão

270 °C[2] (Decomposição a 273 °C)[1]

Solubilidade em água dificilmente solúvel
Riscos associados
Principais riscos
associados
Tóxico (T)
LD50 1708 mg·kg−1 (camundongo, oral)[3]
285 mg·kg−1 (coelho, oral)[3]
243 mg·kg−1 (rato, oral)[3]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Triptofano
Compostos relacionados Serotonina (obtida por decarboxilação)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

5-hidroxitriptofano ou resumidamente, 5-HTP é um medicamento, um aminoácido natural, que tem ação semelhante ao triptofano, que é um precursor do neurotransmissor serotonina, proporcionando sensação de bem estar.[4]

A falta de serotonina pode causar no organismo uma série de problemas tais como: instabilidade emocional, insônia, ansiedade e vontade exagerada de comer.[5]

Devido à conversão de 5-HTP em serotonina pelo fígado, há um risco significativo de doença de válvula do coração pois a serotonina afeta o coração.[6] [7] [8] Na Europa, o 5-HTP é prescrito com "carbidopa" para prevenir a conversão de 5-HTP em serotonina até que alcance o cérebro.[9]

Ocorrência[editar | editar código-fonte]

Assim como o triptofano e a serotonina, o L-5-hidroxitriptofano é presente em diversos tipos de bananas, como também nas sementes da leguminosa do oeste africano[10] Griffonia simplicifolia (feijão preto da África).

Fabricação e obtenção[editar | editar código-fonte]

Para usos comerciais o L-5-hidroxitriptofano é extraido a partir da Griffonia simplicifolia,[11] cujas sementes são ricas no aminoácido.

Riscos[editar | editar código-fonte]

O uso de 5HTP + antidepressivos pode causar sindrome serotoninérgica, uma condição grave. A síndrome serotoninérgica apresenta-se como uma tríade de sintomas: mudança do status mental, anormalidades neuromusculares e hiperatividade autonômica .Não

Referências

  1. a b Catálogo da Merck 5-hidroxitriptofano acessado em 13. April 2007 .
  2. Datenblatt 5-hidroxitriptofano bei Acros, abgerufen am 16. Juli 1996..
  3. a b c (en) « 5-hidroxitriptofano » em ChemIDplus
  4. Substância promete ajudar a emagrecer e espantar o baixo-astral, no http://www.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
  5. 5-HTP Natural no http://pt.azarius.net ; Acesso em 13 Dez de 2008
  6. Gustafsson, Björn I.; Tømmerås, Karin; Nordrum, Ivar; Loennechen, Jan P.; Brunsvik, Anders; Solligård, Erik; Fossmark, Reidar; Bakke, Ingunn; Syversen, Unni; Waldum, Helge. (2005). "Valvular Heart Disease - Long-Term Serotonin Administration Induces Heart Valve Disease in Rats". Circulation 111: 1517-1522. doi:10.1161/​01.CIR.0000159356.42064.48. Visitado em 10 de dezembro de 2013.
  7. Xu, Jie; Jian, Bo; Chu, Richard; Lu, Zhibin; Li, Quanyi; Dunlop, John; Rosenzweig-Lipson, Sharon; McGonigle, Paul; Levy, Robert J.; Liang, Bruce. (dezembro 2002). "Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II". Am. J. Pathol. 161 (6): 2209–2218. PMID 1850896. Visitado em 10 de dezembro de 2013.
  8. Guidechem: Tryptophan, 5-hydroxy-. Acessado 2013-12-10.
  9. Life Extension Magazine: Nutrition, Hormones, Anti-Aging Supplements, And More. Acessado 2013-12-10.
  10. 5HTP, a pílula que promete emagrecer e deixa você feliz, no http://boaforma.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
  11. Serotonina - Farmacologia PSIQWEB (20/02/2005). Visitado em 2014-06-09. Cópia arquivada em 14/12/2013.
 12.http://www.unieuro.edu.br/sitenovo/revistas/downloads/farmacia/cenarium_02_09.pdf