5-hidroxitriptofano

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5-hidroxitriptofano
Alerta sobre risco à saúde
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg
5-htp-3d.png
Nome IUPAC ácido 2-amino-3- (5-hidroxi-1H-indol-3-il) propanoico
Identificadores
Número CAS 56-69-9
PubChem 144
DrugBank EXPT01780
ChemSpider 388413
MeSH 5-Hydroxytryptophan
Código ATC N06AX01
SMILES
InChI InChI=1/C11H12N2O3/c12-9(11(15)16)3-6-5-13-10-2-1-7(14)4-8(6)10/h1-2,4-5,9,13-14H,3,12H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1
Propriedades
Fórmula molecular C11H12N2O3
Massa molar 220.23 g/mol
Densidade 200  kg · m-3 (densidade aparente)1
Ponto de fusão

270 °C2

Decompõe-se a 273 °C1  
Solubilidade em água dificilmente solúvel
Riscos associados
LD50 1708 mg·kg−1 (Camundongos, via oral)3
285 mg·kg−1 (Coelhos, via oral)3
243 mg·kg−1 (Ratos, via oral)3
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Triptofano
Compostos relacionados Serotonina (obtida por decarboxilação)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

5-hidroxitriptofano ou resumidamente, 5-HTP é um medicamento, um aminoácido natural, que tem ação semelhante ao triptofano, que é um precursor do neurotransmissor serotonina, proporcionando sensação de bem estar.4 É extraída de um legume do oeste africano,5 chamado Griffonia simplicifolia.6

A falta de serotonina pode causar no organismo uma série de problemas tais como: instabilidade emocional, insônia, ansiedade e vontade exagerada de comer.7

Devido à conversão de 5 HTP em serotonina pelo fígado, há um risco significativo de doença de válvula do coração pois a serotonina afeta o coração.8 9 10 Na Europa, o 5 HTP é prescrito com "carbidopa" para prevenir a conversão de 5 HTP em serotonina até que alcance o cérebro.11

Referências

  1. a b Catálogo da Merck 5-hidroxitriptofano acessado em 13. April 2007 .
  2. Datenblatt 5-hidroxitriptofano bei Acros, abgerufen am 16. Juli 1996..
  3. a b c (en) « 5-hidroxitriptofano » em ChemIDplus
  4. Substância promete ajudar a emagrecer e espantar o baixo-astral, no http://www.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
  5. 5HTP, a pílula que promete emagrecer e deixa você feliz, no http://boaforma.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
  6. Serotonina no http://virtualpsy.locaweb.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
  7. 5-HTP Natural no http://pt.azarius.net ; Acesso em 13 Dez de 2008
  8. [1]
  9. [2]
  10. [3]
  11. [4]
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