Acetoacetato de etila

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Acetoacetato de etila
Alerta sobre risco à saúde
Ethyl acetoacetate-Structural Formula V.1.svg
Ethylacetoacetaat-3D.png
Nome IUPAC 3-oxobutanoato de etila
Outros nomes Éster etílico do ácido acetoacético
Acetilacetato de etila
Éster etílico do ácido 3-Oxobutanóico
Éster acetoacetico
Identificadores
Número CAS 141-97-9
ChemSpider 13865426
KEGG C03500
Número RTECS AK5250000
SMILES
InChI InChI=1/C6H10O3/c1-3-9-6(8)4-5(2)7/h3-4H2,1-2H3
Propriedades
Fórmula molecular C6H10O3
Massa molar 130.14 g/mol
Aparência Líquido incolor
com odor de frutas ou rum
Densidade 1.021 g/cm3, líquido
Ponto de fusão

-45 °C (228 K)

Ponto de ebulição

180.8 °C (454.0 K)

Solubilidade em água 2.86 g/100 ml (20 °C)
Acidez (pKa) 10.68 (in H2O)
14.2 (em DMSO)
Riscos associados
Classificação UE não listada
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
 
Ponto de fulgor 70 °C
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

O Acetoacetato de etila é um composto químico do grupo dos ácidos carboxílicos, mais precisamente o éster etílico do ácido 3-oxobutanóico. É utilizado primariamente como intermediário na indústria química, na produção de uma grande variedade de compostos tal como aminoácidos, analgésicos, antibióticos, agentes antimaláricos, antipirina, aminopirina e vitamina B1. Também encontra emprego na fabricação de corantes, perfumes, lacas e plásticos. É utilizado como aditivo alimentar.

Preparação[editar | editar código-fonte]

Os processos industriais de preparação do éster acetoacético envolvem a reação do etanol com o diceteno. [1]

Preparação do acetoacetato de etila a partir do Diceteno

Um método mais tradicional é a Condensação de Claisen [2] , conforme descrito pela primeira vez por Johannes Wislicenus.

Preparação do acetoacetato de etila.

Dois moles de acetato de etila se condensam formando um mol de acetoacetato de etila e um de etanol.

Propriedades[editar | editar código-fonte]

O acetoacetato de etila é um líquido incolor de aspecto oleoso. O grupamento metileno ativado entren as duas carbonilas é muito reativo podendo ser facilmente alquilado, acilado ou halogenado. Os derivados do acetoacetato de etila assim funcionalizados podem ser hidrolisados com bases, formando ácidos carboxílicos ou com ácidos fortes, formando cetonas. O acetoacetato de etila apresenta marcantes propriedades tautoméricas (em n-hexano 46% do composto se apresenta na forma enólica).

Tautomeria ceto-enólica

É, portanto, um composto que apresenta uma ligação C–H dissociável, com pKs = 11, em que o ânion enolato é fortemente estabilizado por mesomeria.

Utilização como reagente analítico[editar | editar código-fonte]

Uma solução de cloreto de ferro (III) toma cor violeta ao ser adicionada a uma solução aquosa de acetoacetato de etila devido a formação de um complexo.

Beta-keto acid iron complex.svg

Esta reação é pouco específica já que ocorre também com outros ß-Cetoácidos e seus ésteres.

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Wilhelm Riemenschneider and Hermann M. Bolt “Esters, Organic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2
  2. J. K. H. Inglis and K. C. Roberts (1926), "Ethyl Acetoacetate", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv1p0235 ; Coll. Vol. 1: 235 

Literatura[editar | editar código-fonte]

  • Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998; ISBN 3-7776-0808-4.