Acetofenona

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Acetofenona
Alerta sobre risco à saúde
Acetophenone structure.svg Acetophenone-from-xtal-3D-balls.png
Acetophenon.svg
Nome IUPAC 1-feniletanona
Outros nomes Fenil metil cetona, Feniletanona
Identificadores
Número CAS 98-86-2
PubChem 7410
SMILES
Propriedades
Fórmula química C8H8O
Massa molar 120.14 g mol-1
Densidade 1,03 g·cm-3[1]
Ponto de fusão

20 °C[1]

Ponto de ebulição

202 °C[1]

Solubilidade em água pouco solúvel: 5,5 g·l-1 a 20 °C[1]
Solubilidade solúvel em álcool, éter dietílico, benzeno e clorofórmio[2]
Pressão de vapor 0,4 hPa (20 °C)[1]
Riscos associados
Frases R R22 R36
Frases S S2, S26
LD50 815 mg·kg-1 (rato, oral)[2]
Compostos relacionados
Cetonas relacionados Acetona
4-Metilacetofenona (+metil na posição para)
Acetanisol (+metoxi na posição para)
Propiofenona (1-fenilpropan-1-ona)
Fenilacetona (1-fenilpropan-2-ona)
Fenilglioxal (1-feniletanodiona)
Benzofenona (1,1-difenilmetanona)
Dibenzoil (1,2-difeniletanodiona)
Compostos relacionados Feniletanal (isômero)
Metilfenilcarbinol (reduzido a álcool)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.


A Acetofenona é um composto orgânico de formula C6H5C(O)CH3. É a mais simples cetona aromática. Este líquido incolor e viscoso é precursor na preparação de inúmeras resinas e fragrâncias.[3]

Produção[editar | editar código-fonte]

A acetofenona pode ser obtida por inúmeros métodos. Na indústria, é sub-produto da oxidação do etilbenzeno, que formece principalmente o hidroperóxido de etilbenzeno utilizado na produção do óxido de propileno.[3]

Usos[editar | editar código-fonte]

Precursor de resinas[editar | editar código-fonte]

Resinas de interesse comercial são produzidas pela ação do formaldeído e uma base sobre a acetofenona. Os polímeros resultantes são convencionalmente descritos pela fórmula [(C6H5C(O)CH]x(CH2)x}n, resultante da condensação aldólica e são utilizados na confecção de tintas e recobrimentos. Podem também ser modificados por hidrogenação fornecendo poliois que fornecem derivados úteis quando combinados formando ligações cruzadas com diisocianatos.[3]

Precursor do estireno[editar | editar código-fonte]

A conversão da acetofenona em estireno é comumente feita nos laboratórios acadêmicos por intermédio de um processo em duas etapas, que ilustra a redução da carbonila e a desidratação dos álcoois: 4 C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4 C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3 A indústria utiliza um processo semelhante, porém, a redução da carbonila é feita por hidrogenação com um catalizador contendo cobre.[3]

C6H5CH(OH)CH3 → C6H5CH=CH2 + H2O

Uso farmacêutico e em áreas afins[editar | editar código-fonte]

A acetofenona é matéria-prima para a síntese de diversos produtos farmacêuticos[4] [5] e é também um excipiente de uso aprovado pelas autoridades sanitárias (FDA) dos Estados Unidos.[6] Num relatório de 1994, publicados pelos principais fabricantes de cigarros norteamericanos, a acetofenona foi um dos 599 aditivos mencionados.[7]

A acetofenona é usada para compor fragrâncias que se assemelham com a amêndoa, a cereja, a madressilva, o jasmim e o morango. É também utilizada como aditivo em gomas de mascar.[8] Devido a suas caraterísticas proquirais, a acetofenona é frequentemente utilizada como substrato em experimentos de transferência assimétrica de hidrogênio.

Ocorrência natural[editar | editar código-fonte]

A acetofenona está presente naturalmente em muitos produtos alimentícios, tais como a maçã, o damasco e a banana.

Farmacologia[editar | editar código-fonte]

Em fins do século XIX e inícios do século XX, a acetofenona teve uso tereapêutico .[9] Era vendida como hipnótico e anticonvulsivante sob o nome comercial de Hipnona. A dosagem típica era de 0,12 a 0,3 ml.[10] Seus efeitos sedativos eram considerados superiores tanto aos do paraldeído como aos do hidrato de cloral.[11] Nos seres humanos, a acetofenona é metabolizada a ácido benzoico, ácido carbônico e acetona.[12]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b c d e Registo de Acetophenon na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA.
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.18. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
  3. a b c d Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer “Ketones” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  4. Sittig, Marshall. Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia. [S.l.: s.n.], 1988. 39,177 pp. ISBN 0815511442, 9780815511441.
  5. Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish. Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2. [S.l.: s.n.], 2007. 142–145 pp. ISBN 0849390516, 9780849390517.
  6. http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm
  7. What's in a cigarette?. Visitado em 2012-01-11.
  8. Burdock, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (5th ed.), CRC Press, p. 15, ISBN 0849330343, http://books.google.com/books?id=A8OyTzGGJhYC&lpg=PP1&dq=Fenaroli's%20handbook%20of%20flavor%20ingredients&pg=PP1#v=onepage&q&f=false 
  9. The Merck Index, 12th Edition
  10. Bartholow, Roberts. "A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics." Appleton & Co, 1908.
  11. Norman, Conolly. "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone." Journal of Mental Science, Vol 32, p 519. 1887.
  12. "Hypnone - The new hypnotic." J Am Med Assoc. Vol 23, p. 632. 1885.