Adamantano

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Adamantano
Alerta sobre risco à saúde
Adamantane numbering.svg Adamantane-3D-sticks.png
Adamantane-3D-vdW.png
Nome IUPAC Adamantane[1]
Outros nomes Triciclo[3.3.1.13,7]decano
Identificadores
Número CAS 281-23-2
ChemSpider 8883
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H16
Massa molar 136.23 g mol-1
Aparência Pó branco ou esbranquiçado
Densidade 1.07 g/cm³ (20 °C), sólido
Ponto de fusão

270 °C (543 K)

Solubilidade em água Pouco solúvel
Solubilidade em outros solventes Solúvel em hidrocarbonetos
Estrutura
Estrutura cristalina Sistema cúbico de face centrada
Momento dipolar 0 D
Riscos associados
Principais riscos
associados
Inflamável
Frases S 24/25/28/37/45
Compostos relacionados
compostos: relacionados Memantina
Rimantadina
Amantadina
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Adamantano (triciclo[3.3.1.13,7]decano) é um composto cristalino incolor, com odor semelhante ao da cânfora.[2] Com fórmula C10H16, é um cicloalcano e também o mais simples dos diamantóides. Foi descoberto no petróleo em 1933.[3] O seu nome deriva do grego adamantinos (relativo ao aço ou diamante), devido à sua estrutura semelhante à do diamante.[4] O adamantano é o isómero mais estável de C10H16.

Síntese[editar | editar código-fonte]

O adamantano foi sintetizado pela primeira vez por Vladimir Prelog em 1941.[5] [6] Um método mais conveniente foi descoberto por Schleyer em 1957, a partir do diciclopentadieno por hidrogenação seguida de rearranjo por catálise ácida.[7] [8]

Usos[editar | editar código-fonte]

O adamantano não possui muitas aplicações diretas. É utilizado em algumas máscaras de gravuras secas.[9]

Em espectroscopia de ressonância magnética nuclear de estado sólido, o adamantano é um padrão comum para a referenciação do desvio químico.[10]

Em laseres corantes o adamantano pode ser utilizado para aumentar a vida útil do meio de amplificação; não pode ser fotoionizado sob atmosfera porque as suas faixas de absorção situam-se na região ultravioleta de vácuo do espectro. As energias de fotoionização do adamantano e de outros diamantóides maiores foram determinadas recentemente.[11]

Derivados do adamantano[editar | editar código-fonte]

OS derivados do adamantano são úteis em medicina, por exemplo amantadina e rimantadina. Adamantanos condensados ou diamantóides foram isolados a partir de frações de petróleo, onde ocorrem em pequenas quantidades. Estas espécies são de interesse como aproximações moleculares da estrutura cúbica do diamante, terminadas com ligações C-H. O 1,3-deidroadamantano é um membro da família do propelano.

Devido à sua estabilidade, propriedades estéricas específicas e rigidez conformacional, o grupo 1-adamantilo é um substituinte em química orgânica e organometálica. Alguns dos primeiros carbenos persistentes continham substituintes de adamantilo.

Análogos do adamantano[editar | editar código-fonte]

Muitas moléculas adotam estruturas em gaiola com estruturas adamantóides. Compostos deste tipo particularmente úteis incluem P4O6, As4O6, P4O10 (= (PO)4O6), P4S10 (= (PS)4S6), e N4(CH2)6.[12]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. Segundo a pág. 41 do a 2004 IUPAC guide, adamantano é o "nome IUPAC preferido".
  2. ADAMANTANE(TRICYCLO(3.3.1.1)DECANE). Visitado em 14 October 2005.
  3. Landa, S.; Machácek, V.. (1933). "". Collection Czech. Chem. Commun. 5: 1.
  4. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
  5. Prelog, V., Seiwerth,R.. (1941). "Über die Synthese des Adamantans". Berichte 74: 1644–1648. DOI:10.1002/cber.19410741004.
  6. Prelog, V., Seiwerth,R.. (1941). "Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans". Berichte 74: 1769–1772. DOI:10.1002/cber.19410741109.
  7. Schleyer, P. von R.. (1957). "A Simple Preparation of Adamantane". J. Am. Chem. Soc. 79: 3292–3292. DOI:10.1021/ja01569a086.
  8. Schleyer, P. von R.; Donaldson, M. M.; Nicholas, R. D.; Cupas, C. (1973), "Adamantane", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv5p0016 ; Coll. Vol. 5: 16 
  9. Watanabe, Keiji; et al. (2001). Resist Composition and Pattern Forming Process United States Patent Application 20010006752 Bandwidth Market, Ltd. Visitado em 14 October 2005.
  10. Morcombe, Corey R.; Zilm, Kurt W.. (2003). "Chemical Shift referencing in MAS solid state NMR". J. Magn. Reson. 162: 479–486. DOI:10.1016/S1090-7807(03)00082-X.
  11. Lenzke, K. ; Landt, L.; Hoener, M. et al.. (2007). "Experimental determination of the ionization potentials of the first five members of the nanodiamond series". J. Chem. Phys. 127: 084320. DOI:10.1063/1.2773725.
  12. Vitall, J. J.. (1996). "The Chemistry of Inorganic and Organometallic Compounds with Adamantane-Like Structures". Polyhedron 15: 1585–1642. DOI:10.1016/0277-5387(95)00340-1.