Adenosina monofosfato

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Adenosina monofosfato
Alerta sobre risco à saúde
AMP structure.svg
Adenosinmonophosphat protoniert.svg
Nome IUPAC 5'-Adenylic acid
Identificadores
Número CAS 61-19-8
MeSH Adenosine+monophosphate
SMILES
Propriedades
Fórmula química C10H14N5O7P
Massa molar 347.18 g mol-1
Ponto de fusão

196–200 °C [1]

Solubilidade em água solúvel [1]
Acidez (pKa) pK1 3,8 [1]
pK2 6,2 [1]
Riscos associados
Frases R -
Frases S S24/25
Compostos relacionados
Fosfatos de adenosina relacionados Adenosina monofosfato cíclico
Difosfato de adenosina (ADP)
Trifosfato de adenosina (ATP)
Compostos relacionados Adenosina
Guanosina monofosfato
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O composto AMP, adenosina monofosfato ou monofosfato de adenosina é um nucleosídeo de adenina monofosfatado, de baixa energia, diferentemente de seus compostos di e trifosfatados ADP e ATP respectivamente. Considerando esses dois últimos compostos como as verdadeiras moedas energéticas da célula, o AMP só costuma aparecer em grandes concentrações na célula em situação de extrema baixa energética, em que todos as moléculas de ATP e ADP foram defosforiladas para a obtenção de energia para funções celulares fundamentais.

Mas o AMP pode aparecer em outras situações também. Um derivado dele, o AMPc é um importante sinalizador celular dos hormônios em seres pluricelulares.

O AMP também é um efetor alostérico muito comum, principalmente na regulação celular do anabolismo/catabolismo celular, já que compete pelos sítios alostéricos das enzimas com suas derivações di e trifosfatadas.

Síntese[editar | editar código-fonte]

O AMP é criado através de reações da síntese de nucleotídeos seguida de reações da síntese de AMP.

O IMP (último produto das reações da via de novo de nucleotídeos) reage enzimaticamente pela enzima adenil succinato sintase com a energia de uma defosforilação de uma molécula de GTP, criando o composto adenil succinato. O adenil succinato é degradado enzimaticamente formando AMP e fumarato, pela enzima adenil succinase.

IMP + GTP ---adenil succinato sintase→ Adenil succinato + GDP + Pi

Adenil succinato ---adenil succinase→ AMP + Fumarato

Referências

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.