Alaranjado de metila

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Alaranjado de metila
Alerta sobre risco à saúde
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Methyl-orange-3D-vdW.png
Methyl-orange-sample.jpg
Nome IUPAC 4-dimethylaminoazobenzene-4'-sulfonic acid sodium salt
Outros nomes ácido p-dimetilamino-azobenzenosulfônico
Identificadores
Número CAS 547-58-0
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C14H14N3NaO3S
Massa molar 327.33 g/mol
Densidade 1.28 g/cm3, sólido
Ponto de fusão

>300 °C (não precisamente definido)

Ponto de ebulição

Decompõe-se.

Solubilidade em água Solúvel em água quente
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Alaranjado de etila (em vez do dimetilamino-, tem um dietilamino-)
Compostos relacionados Amarelo de metilo (sem o grupo sulfonato)
Amarelo sólido
Vermelho de parametila (em vez do sulfonato, um carboxilato)
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão

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Alerta sobre risco à saúde.

Alaranjado de metila, também chamado de alaranjado de metilo, laranja de metila, laranja de metilo, heliantina ou ainda metilorange (MO) é um indicador de pH frequentemente usado em titulações.

É frequentemente escolhido para ser usado em titulações por causa de sua clara mudança de coloração. Por causa de sua mudança de coloração na faixa de pH medianamente ácido, é normalmente usado em titulações de ácidos. Diferentemente de um indicador universal, o alaranjado de metila não tem um largo espectro de mudança de cores, mas tem um bem definido ponto final.

Sua fórmula química é C14H14N3O3SNa quando se apresenta na forma de sal de sódio. O par ácido-base correspondente é C14H14N3O3S-OH / C14H14N3O3S-O-. A pKa do par é 3,39.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

É produzido pela reação de copulação entre o sal de diazônio do ácido sulfanílico com a dimetilanilina. Posteriormente, leva-se o corante obtido à sua forma de sal de sódio.[1]

O primeiro passo é chamado diazotação, onde o sulfanilato de sódio é formado e reage com nitrito de sódio em presença de ácido clorídrico (i.e., formação do cátion nitroso), formando o instável sal de diazônio. O segundo passo é a reação de copulação do diazônio. O íon diazônio é usado in situ e reage com a N,N-dimetilanilina para formar o azocorante ácido. Este corante bruto poderá ser isolado, e usado na coloração de nylon, por exemplo, ou reagido com álcali como o hidróxido de sódio ou o carbonato de sódio, de maneira a formar o seu sal de sódio, mais solúvel em água, que é a forma na qual é usado como indicador de pH.[1] [2] [3]

A síntese do alaranjado de metila é possível a partir de dois líquidos ionizados, o íon 1-hexil-3-metilimidazôlium como cátion e tanto o hexafluorofosfato (PF6) ou o perclorato (ClO4) no papel de ânion como solventes para a reação. A vantagem apontada do uso de líquidos iônicos inclui sua reciclagem, a maior estabilidade dos intermediários e rendimentos de reação mais altos. Os derivados de 1-hexil-3-metilimidazôlium podem ser usados para sínteses conduzidas a mais baixas temperaturas e são menos tóxicos que os solventes orgânicos típicos.[4]

Cores do indicador[editar | editar código-fonte]

Alaranjado de Metila (indicador de pH)
pH abaixo de 3.1 pH acima de 4.4
vermelho amarelo

Em uma solução começando a se tornar menos ácida, o alaranjado de metila tornar-se-á de vermelho para laranja, e caso o processo continue, para amarelo. Processo inverso ocorre para uma solução aumentando em acidez.

Nesta aplicação como indicador, normalmente é utilizado em uma concentração em solução de 0,1 % (1 g / litro) e na titulação a 1 gota para cada 10 ml de líquido a titular.

Methyl orange

Outros indicadores[editar | editar código-fonte]

  • Alaranjado de metila modificado, comumente citada como solução de alaranjado de metila-xileno cianol, um indicador consistindo de uma solução de alaranjado de metila e xileno cianol, muda de púrpura a verde se a solução torna-se básica.[5] [6]
Alaranjado de Metila em Solução de Xileno Cianol (indicador de pH)
pH abaixo de 3.2 pH acima de 4.2
púrpura verde
  • Vários outros indicadores normalmente usados são tabelados com seus intervalos de mudança de coloração no verbete sobre indicadores de pH.

Outras aplicações[editar | editar código-fonte]

Também é utilizado em citologia em conjunto com a solução de fucsina. É usado para a identificação de bromo livre em oxidações com bromato de potássio em titulações redox.[7]

Preparo das soluções[editar | editar código-fonte]

Como indicador ácido-base[editar | editar código-fonte]

O indicador é normalmente usado em solução aquosa, dissolvendo-se 0,5 gramas do indicador, seja na forma de ácido livre ou de sal sódico em um litro de água (de onde alaranjado de metila 0,05% aquoso), preferencialmente a quente, e filtrar a solução se houver um precipitado.[7]

Verde de bromocresol-alaranjado de metila[editar | editar código-fonte]

Esta solução muda de laranja para verde azulado a pH 4,3. É produzida pela mistura de uma parte de verde de bromocresol a 0,1% em água (como 0,1 grama em 100 ml) com 1 parte de alaranjado de metila a 0,2 % em água (como 0,2 grama em 100 ml).[7]

Xileno cianol FF-alaranjado de metila[editar | editar código-fonte]

Solução que muda de pH do alcalino para o ácido passando pelas cores verde, cinzento e carmin, com estágio intermediário no cinzento a pH 3,8. É produzida pela dissolução de 1,0 grama de alaranjado de metila e 1,4 grama de xileno cianol FF em etanol a 50% aquoso. É um exemplo de indicador realçado, e no caso, como o indicador é o alaranjado de metila, de um indicador misto de alaranjado de metila realçado.[7]

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. a b Arthur I. Vogel- Química orgânica qualitativa 3vol- Ao Livro Técnico 1971.
  2. Murray Zanger, James McKee; Small Scale Synthesis: A Laboratory Text of Organic Chemistry, Spiralbound, McGraw-Hill, 2002. pp 363. ISBN: 0072846038 ISBN-13: 9780072846034
  3. McMurry, J., Organic Chemistry, 7th Ed., Brooks Cole, 2007. pp 500-3 (UV-Vis spectroscopy) and 941-5 (diazonium ions and their coupling reactions) [6th Ed.: pp 483-6, 917-21] ISBN-10: 0495118370 ISBN-13: 978-0495118374
  4. Danette L. Astolfi and Francis C. Mayville, Jr.; Synthesis of methyl orange using ionic liquids; Tetrahedron Letters 44 (2003) 9223–9224.
  5. Acid Base Indicators - ifs.massey.ac.nz (em inglês)
  6. Preparation of Acid-Base Indicators - www.csudh.edu
  7. a b c d Mendham, J.; Denney, R.C.; Barnes, J.D. & Thomas, M.J.K. - Vogel: Análise Química Quantitativa. 4a. edição (Traduzido por Aïda Espinola, COPPE - UFRJ), Rio de Janeiro, Guanabara Dois (1981), 690pp

Ver também[editar | editar código-fonte]

Compostos estruturalmente similares:

Ligações externas[editar | editar código-fonte]


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