Aldeído

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Aldeído (em azul).

Aldeído é uma função orgânica que se caracteriza pela presença, em sua estrutura, do grupamento H—C=O (formila ou formilo),[1] ligado a um radical alifático ou aromático.[2]

A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.

Álcool: H3C-OH (metanol)

Aldeído: H2C=O (formol) (Com conexão no Carbono(c))

O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.[3]

Obtenção[editar | editar código-fonte]

É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e a platina,[1] ou da oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na presença de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal:[4]

C2H6OH + [O] → C2H4O + H2O

Nomenclatura[editar | editar código-fonte]

Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes. Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado de aldeído butírico ou butiraldeído.[1]

Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a terminação "o" do hidrocarboneto correspondente por "al". Nos compostos que apresentam ramificações, considera-se como principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a numeração.

Exemplos:[1]

  • HCHO: metanal ou formaldeído
  • CH3CH2COH: propanal
  • HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)

Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:

  • Usar o sufixo -carbaldeído. Por exemplo, HOC-CH2CH2CH(CHO)CH2CHO poderia ser nomeado como butano-1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira, excluímos da cadeia os carbonos da formila.[3]
  • Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo composto do exemplo anterior como 3-(formilmetil)hexanodial, considerando como parte da cadeia principal dois grupos formila.[3]

Nomenclatura usual:

  • Metanal-aldeído formíco
  • Etanal-Aldeído Acético ou acetaldeído
  • Propanal-Aldeído propionico ou propionaldeido
  • Butanal-Aldeído Butiríco
  • Pentanal-Aldeído Valérico ou Valeraldeído
  • Etanodial-Oxaladeído
  • Fenil-metanal--Benzaldeído.

Ver também[editar | editar código-fonte]

  • Imina, o análogo com NH ou N-R no lugar do O
  • Tioaldeído, o análogo com S no lugar do O
  • Cetona, quando o groupo carbonila (C=O) está ligado a dois radicais
  • Álcool primário, resultado da redução do aldeído (R(H)COH)
  • Ácido carboxílico, resultado da oxidação do aldeído (RCOOH)
  • Diol geminado, resultado da hidratação do aldeído, normalmente instável (RC(OH)OH)

Referências

  1. a b c d Júlio César Lima Lira (19 de julho de 2010). Função Aldeído (em português) InfoEscola. Página visitada em 07 de dezembro de 2012.
  2. União Internacional de Química Pura e Aplicada. "aldehyde". Compêndio de Terminologia Química Edição da internet.
  3. a b c Líria Alves. Aldeídos (em português) R7. Brasil Escola. Página visitada em 07 de dezembro de 2012.
  4. SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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