Aloxana

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Aloxana
Alerta sobre risco à saúde
Alloxan.png
Nome IUPAC 1,3-diazinane-2,4,5,6-tetrone
Outros nomes 2,4,5,6(1H,3H)-pyrimidinetetrone
Identificadores
Número CAS 50-71-5
PubChem 5781
SMILES
InChI InChI=1/C4H2N2O4/c7-1-2(8)5-4(10)6-3(1)9/h(H2,5,6,8,9,10)/f/h5-6H
Propriedades
Fórmula molecular C4H2N2O4
Massa molar 142.06968 g/mol
Aparência Sólido
Densidade 1.639 g/cm³
Ponto de fusão

289 °C

Solubilidade em água Muito solúvel em água
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A Aloxana é um análogo tóxico da glicose, que quando administrada em roedores e vários animais de outras espécies causa sinais típicos da Diabetes Mellitus Tipo 1 em humanos. Ela provoca a chamada Diabetes Aloxônica, citada em inúmeros artigos científicos. Esses efeitos são causados pelo fato da aloxana ser seletivamente tóxica às células beta no pâncreas, que são produtoras de insulina, matando-as. Há um estudo que demonstra que a aloxana não é tóxica para as células beta do pâncreas humanos, sendo tóxica em altas doses para o fígado e os rins.[1]

Síntese[editar | editar código-fonte]

A síntese da aloxana pode ser realizada em uma reação de oxidação do ácido barbitúrico à 50°C pelo trióxido de cromo com adição de ácido acético, como elucidado no livro Organic Sintesys.[2]

Referências

  1. Lenzen, S: The mechanisms of alloxan- and streptozotocin-induced diabetes. Diabetologia 51, 216-226, 2008
  2. http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0023