Amarelo de anilina

Origem: Wikipédia, a enciclopédia livre.
Ir para: navegação, pesquisa
Amarelo de anilina
Alerta sobre risco à saúde
Aminoazobenzene.png
Aniline-yellow-3D-balls.png
Nome IUPAC 4-Phenyldiazenylaniline
Outros nomes para-aminoazobenzeno
4-fenilazoanilina
AAB
Brasilazina ao óleo Amarelo G
Amarelo Ceres
Amarelo espírito rápido Yellow
Indulina R
Amarelo ao Óleo AAB
Amarelo ao Óleo AN
Amarelo ao Óleo B
Amarelo ao Óleo 2G
Amarelo ao Óleo R
Amarelo organol
Amarelo organol 2A
Amarelo solvente
Amarelo Somália 2G
Castanho stearix 4R
Amarelo Sudão R
Amarelo Sudão RA
C.I. 11000
Identificadores
Número CAS 60-09-3
PubChem 6051
Número EINECS 200-453-6
ChemSpider 5828
KEGG C19187
ChEBI 233869
SMILES
InChI InChI=1/C12H11N3/c13-10-6-8-12(9-7-10)15-14-11-4-2-1-3-5-11/h1-9H,13H2/b15-14+
Propriedades
Fórmula molecular C6H5N=NC6H4NH2
Massa molar 197.24 g/mol
Densidade 1,19 g·cm-3 [1]
Ponto de fusão

127 °C [1]

Ponto de ebulição

> 360 °C [1]

Solubilidade em água praticamente insolúvel[1]
Solubilidade solúvel em gasolina, clorofórmio e etanol[2]
Pressão de vapor 0,4 Pa (90 °C)[1]
Riscos associados
Principais riscos
associados
Altamente tóxico
Suspeito de ser agente cancerígeno
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
0
1
 
Frases R R45, R35
Frases S S53, S45, S60, S61
LD50 200 mg·kg–1 (camundongo, intraperitoneal)[3]
Compostos relacionados
Azo-compostos relacionados 4-Hidroxifenilazobenzeno
Amarelo de metilo (N,N-Dimetil-4-fenilazoanilina)
Crisoidina G (3-amino-4fenilazoanilina)
orto-Aminoazotolueno (derivado dimetilado)
Compostos relacionados 1,3-Difeniltriazeno (isômero)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Amarelo de anilina, 4-fenilazoanilina ou 4-aminoazobenzeno, é um corante azo amarelo e uma amina aromática. É um derivado do azobenzeno, sendo o mais simples dos aminoazobenzenos, um azobenzeno contendo um grupo amina, sendo manufaturado a partir da anilina. Tem a aparência de um pó laranja. É um carcinógeno.[4]

Amarelo de anilina foi o primeiro corante azo. Foi produzido primeiramente em 1861 por C. Mene. O segundo corante azo foi o pardo Bismarck em 1863. Amarelo de anilina foi comercializado em 1864 como o primeiro corante azo comercial, um ano após o negro de anilina.

Usos[editar | editar código-fonte]

Amarelo de anilina é usado em microscopia para coloração in vivo,[5] em pirotecnia para fumaças coloridas de amarelo, em pigmentos amarelos e tintas, incluindo tintas para impressoras a jato de tinta. É também usado em inseticidas, lacas, vernizes, ceras, corantes ao óleo, e resinas de estireno. É também um intermediário na síntese de outros corantes, e.g. crisoidina, indulinas, amarelo sólido e amarelo ácido.

Obtenção[editar | editar código-fonte]

É obtido pela copulação da anilina na forma de sal de diazônio com a própria anilina, sendo explicada sua síntese pela ação do ácido nitroso na anilina, obtendo-se rearranjo do intermediário ácido 1,3-difenil-triazeno.

Substituindo-se a anilina pela orto-toluidina, obtém-se o homólogo dimetilado do amarelo de anilina, o orto-aminoazotolueno.

Síndrome do azeite tóxico[editar | editar código-fonte]

Amarelo de anilina esteve envolvido na Síndrome do Óleo Tóxico na Espanha em 1981. Uma empresa baseada em Madri importou óleo de colza denaturado, corado com amarelo de anilina mara destacar sua inadequação para o consumo humano, para ser usado como combustível em aciarias. Entretanto, a empresa destilou o óleo para remover o corante, e vendê-lo como uma óleo de oliva para cozinha muito mais valioso.

O resultado foi uma erupção de doenças similares em sintomas à pneumonia do tipo de doenças, com uma segunda fase com lesões, paralisia, perda de peso e de massa muscular. O resultado final foi mais de 20 mil doentes e número de mortes próximo de 400. A química das reações do envenenamento é ainda assunto de debate.[6]

Referências

  1. a b c d e Registo de 4-Aminoazobenzol na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA
  2. Handbook of Chemistry and Physics, 70th edition, 1989–1990.
  3. (en) « Amarelo de anilina » em ChemIDplus.
  4. MSDS - 4-phenylazoaniline (em inglês)
  5. [1] - www.microscopy-uk.org.uk (em inglês)
  6. Margarita G. Ladona, et al; Pharmacogenetic Profile of Xenobiotic Enzyme Metabolism in Survivors of the Spanish Toxic Oil Syndrome; Environmental Health Perspectives, VOLUME 109, NUMBER 4, April 2001. (em inglês)