Aminobenzaldeído

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Aminobenzaldeído
Nome 2-Aminobenzaldeído 3-Aminobenzaldeído 4-Aminobenzaldeído
Outros nomes o-Aminobenzaldeído
orto-Aminobenzaldeído
Antranilaldeído
m-Aminobenzaldeído
meta-Aminobenzaldeído
 
p-Aminobenzaldeído
para-Aminobenzaldeído
 
Fórmula estrutural
Número CAS 529-23-7 1709-44-0 556-18-3
PubChem 68255 74366 11158
Fórmula molecular C7H7NO
Massa molar 121,14 g·mol−1
Estado físico Sólido
Ponto de fusão 40 °C[1] 72 °C[1]
Ponto de ebulição
Identificação
GHS
Frases H e P

Aminobenzaldeído são um grupo de compostos orgânicos que são formados por um anel benzeno com um grupo amino (–NH2), caracterizando uma amina, e um grupo aldeído (–CHO), como substituintes. Devido a seus diferentes arranjos, tem-se três isômeros com a fórmula C7H7NO. O 2-aminobenzaldeído raramente é tratado pelo seu nome popular "antranilaldeído".

Obtenção[editar | editar código-fonte]

O 2-aminobenzaldeido é preparado a partir de 2-nitrobenzaldeído, por redução com sulfato de ferro (II) e HCl.[2]

A preparação de 4-aminobenzaldeido é realizada a partir de 3-nitrobenzaldeído, por redução com cloreto de estanho II (estanoso) e ácido clorídrico concentrado.[3]

A preparação de 4-aminobenzaldeido é realizada a partir de 4-nitrotolueno por reação com sulfeto de sódio e enxofre (formando polissulfeto de sódio) em solução aquosa de hidróxido de sódio e etanol.[4][5]

Ver também[editar | editar código-fonte]

Referências

  1. a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  2. Lee Irvin Smith and J. W. Opie (1948). «o-Aminobenzaldehyde». Org. Synth. 28. 11 páginas. doi:10.15227/orgsyn.028.0011 ; Coll. Vol., 3 
  3. R. B. Woodward; m-HYDROXYBENZALDEHYDE; Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.453 (1955); Vol. 25, p.55 (1945).
  4. E. Campaigne, W. M. Budde, and G. F. Schaefer (1951). «p-Aminobenzaldehyde». Org. Synth. 6 páginas. doi:10.15227/orgsyn.031.0006 ; Coll. Vol., 4 
  5. Herbert G. Beard and Herbert H. Hodgson; Preparation of p-aminobenzaldehyde, and the mechanism of the reactions of sodium polysulphides with p-nitrotoluene; J. Chem. Soc., 1944, 4-5; DOI: 10.1039/JR9440000004