Anidrido ftálico

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Phthalic anhydride
Alerta sobre risco à saúde
Phthalic anhydride-2D-Skeletal.png
Phthalic anhydride-3d.png
Nome IUPAC 2-benzofuran-1,3-dione [1]
Outros nomes Isobenzofuran-1,3-dione
Identificadores
Número CAS 85-44-9
Número RTECS TI3150000
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C8H4O3
Massa molar 148.1 g/mol
Aparência white Flakes
Densidade 1.53 g/cm3, solid
Ponto de fusão

131 °C

Ponto de ebulição

295 °C subl.

Solubilidade em água 0.62 g/100g reacts slowly
Riscos associados
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
 
Frases R R22, R37/38, R41, R42/43
Frases S S2, S23, S24/25, S26,

S37/39, S46

Ponto de fulgor 152 °C
Compostos relacionados
Compostos relacionados Phthalic acid
Phthalimide
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Anidrido ftálico é o anidrido do ácido ftálico de fórmula química C8H4O3.Ele dissolve-se em álcool e alguns outros solventes orgânicos. Sofre hidrólise por água quente, resultando em ácido orto-ftálico.

Produção[editar | editar código-fonte]

O Anidrido ftálico é obtido tanto por oxidação catalítica do orto-xileno com O2 (oxigênio):

C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O

Obs.:Quando se separa o anidrico ftálico de subprodutos tais como o-xileno em água, ou o anidrido maléico, uma série de consensadores é requerida.

Como também pode obtido por oxidação catalítica do naftaleno (chamado processo anidrido ftálico Gibbs, de 1918):

C10H8 + 4.5 O2 → C6H4(CO)2O + 2 H2O + 2CO2

Os subprodutos da reação do naftaleno são o dióxido de carbono e água.

Aplicações[editar | editar código-fonte]

Anidrido ftálico é largamente usado na indústria na produção de corantes (fluoresceína e derivados, rodamina e derivados, inseticidas, plastificantes, em farmácia, em química analítica, etc. Uma bem conhecida aplicação de sua reatividade é a preparação de corantes derivados da antraquinona, entre eles a quinizarina por reação com para-clorofenol seguido por hidrólise do cloreto.[1]

Preparação de ésteres ftalatos[editar | editar código-fonte]

A reação de alcoólise é a base da produção de ésteres ftalatos, os quais são largamente utilizados como plastificantes.[2] Nos anos 1980, aproximadamente 6.5×109 kg destes ésteres foram produzidos anualmente e a escala de produção cresceu a cada ano, todos derivados do anidrido ftálico. O processo inicia com a reação de anidrido ftálico com álcoois dando os ésteres mistos:

C6H4(CO)2O + ROH → C6H4(CO2H)CO2R

A segunda esterificação é mais difícil e requer remoção da água formada:

C6H4(CO2H)CO2R + ROH \overrightarrow{\leftarrow} C6H4(CO2R)2 + H2O

O mais importante diéster é o bis(2-etilhexil) ftalato ("DEHP"), usado na manufatura de cloreto de polivinila.

Síntese orgânica[editar | editar código-fonte]

Anidrido ftalico é um precursor para uma variedade de reagentes úteis em síntese orgânica. Importantes derivados incluem ftalimida e seus muitos derivados. Álcoois quirais formam meio ésteres (ver acima), e estes derivados são frequentemente resolvíveis porque eles formam sais diastereoméricos com aminas quirais tais como brucina.[3] Uma reação relacionada de anel aberto envolve peróxidos para dar o útil peróxido ácido:[4] [5]

C6H4(CO)2O + H2O2 → C6H4(CO3H)CO2H

Referências[editar | editar código-fonte]

  1. L. A. Bigelow and H. H. Reynolds (1941), "Quinizarin", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0476 ; Coll. Vol. 1: 476 
  2. Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
  3. Joseph Kenyon (1941), "d- and l-Octanol-2", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0418 ; Coll. Vol. 1: 418 
  4. George B. Payne (1973), "Monoperphthalic acid", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV5P0805 ; Coll. Vol. 5: 805 
  5. Anidrido ftálico-Guidechem.com

Ligações externas[editar | editar código-fonte]

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