Apocinina

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Apocinina
Alerta sobre risco à saúde
Acetovanillone.svg
Nome IUPAC 1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)ethanone
Outros nomes 4-Hidroxi-3-metoxiacetofenona
Acetovanilona
Identificadores
Número CAS 498-02-2
PubChem 2214
ChemSpider 21106900
KEGG C11380
ChEBI 2781
SMILES
InChI InChI=1/C9H10O3/c1-6(10)7-3-4-8(11)9(5-7)12-2/h3-5,11H,1-2H3
Propriedades
Fórmula molecular C9H10O3
Massa molar 166.17 g/mol
Aparência agulhas brancas
Ponto de fusão

112–115 °C[1]  °C, Erro de expressão: caractere "�" não reconhecido K, Erro de expressão: caractere "�" não reconhecido °F

Ponto de ebulição

263–265 °C (17 mmHg; ≈ 23 hPa)[1]

Solubilidade em água solúvel em água quente, etanol, éter etílico, clorofórmio e benzeno[2]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Vanilina (aldeído: em vez do acetil, formil)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

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Alerta sobre risco à saúde.

Apocinina, também conhecida como acetovanilona, é um composto orgânico natural estruturalmente relacionado à vanilina. Tem sido isolado de uma variedade de fontes vegetais e é estudado por sua variedade de propriedades farmacológicas.

História[editar | editar código-fonte]

Apocinina foi primeinemarte descrita por Oswald Schmiedeberg, um farmacologista alemão, em 1883 e foi isolada pela irmpeira vez da raiz do cânhamo canadense (Apocynum cannabinum). Na época, esta planta já era usada pela sua conhecida eficácia contra edema e problemas de coração. Em 1971, apocinina também foi isolada da Picrorhiza kurroa, uma pequena planta que cresce em altas altitudes noooeste do Himalaia. P. kurroa foi usada ao longo da história como um tratamento para problemas no fígado e coração, icterícia, e asma. Em 1990, Simons et al. isolaram a apocinina a um nível farmacologicamente utilizável em um processo de isolamento guiado ativamente.


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Referências

  1. a b Catálogo da Sigma-Aldrich {{{Nome}}} acessado em {{{Data}}}.
  2. Erich Neitzel: „Ueber Derivate des Acetovanillons“; in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft; 1891; 24 (2); S. 2863–2868; DOI:10.1002/cber.189102402111.