Arsfenamina

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Arsfenamina
Alerta sobre risco à saúde
Salvarsan.svg
Outros nomes * 3,3'- diamino-4,4'- di-hidroxi-arsenobenzol
* 3,3′,3′′-triamino-4,4′,4′′-tri-hidroxi arsenobenzol
* 3,3′,3′′,3′′',3′′′′-Pentamino-4,4′,4′′,4′′′,4′′′′-penta-hidroxi-arsenobenzol
* 2-Amino-4-(3-amino- 4-hidroxifenil) arsenilideno arsenilfenol-di-hidroclorido
Identificadores
Número CAS 139-93-5
PubChem 8774
Propriedades
Fórmula molecular C12H14As2Cl2N2O2
Solubilidade em água dificilmente solúvel em água [1]
Riscos associados
Frases R R23/25, R35
Frases S S(1/2), S20/21, S28, S45, S60, S61
LD50 > 500 mg·kg-1 (Rattus, via oral) [2]
Compostos relacionados
Compostos relacionados Neosalvarsan (derivado)
Excepto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições PTN

Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
Estrutura molecular da arsfenamina (salvarsan).
A: estrutura adotada por Ehrlich, semelhante à do azobenzeno
B e C: estruturas adotadas após estudos espectrais de massa publicados por Lloyd (2005)[3] , i.e. uma estrutura mista do trímero B com o pentâmero C.

A Arsfenamina foi comercializada sob a marca Salvarsan em 1910. Também é conhecida como 606, por ser a ordem do teste desse composto sintético.[4]

Foi um dos primeiros medicamentos que curou uma doença infecciosa que causava uma grande mortalidade; foi a bala mágica, do bacteriólogo alemão Paul Ehrlich.

Esse médico alemão acreditava que era possível obter um composto químico que pudesse curar especificamente a sífilis sem prejudicar o paciente. Convencido que o arsénico era a chave de cura da sífilis, uma doença venérea, Ehrlich sintetizou centenas de compostos à base de arsénico. Mais tarde injetou diferentes dosagens desses compostos em coelhos previamente infectados com a bactéria da sífilis. Alguns dos 605 compostos testados mostraram certos sinais promissores, mas muitos coelhos morriam. Em 1910, fabricou e testou o composto 606, a arsfenamina, que restaurava totalmente os coelhos infectados.[4]

Este composto sintético pareceu ser eficaz, curando a doença sem ser tóxico ao paciente. Graças a esse descobrimento foi concedido a ele o Prêmio Nobel em 1908. Hoje em dia já não se utiliza mais salvarsan para tratar a sífilis, pois foi substituída por um produto bem mais efetivo, o antibiótico penicilina.

Sua estrutura era a seguinte até 2005, quando os investigadores determinaram que a estrutura era um composto de um trímero cíclico e um pentâmero. Arsphenamine-dimer-2D-skeletal.png

A doses altas, a arsfenamina pode ser tóxica, dado que contém arsénico (ver intoxicação por arsénico).

Referências

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. (en) « Arsfenamina » em ChemIDplus.
  3. The composition of Ehrlich's salvarsan: resolution of a century-old debate. Lloyd NC, Morgan HW, Nicholson BK, Ronimus RS. Departments of Chemistry and Biological Sciences, University of Waikato, Private Bag 3105, Hamilton, New Zealand.
  4. a b Yarnell, A. (2005). Salvarsan Chemical and Engineering News. Página visitada em 2010-08-01.